5,7-diacetoxyl-2-chromenone | 21524-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diacetoxyl-2-chromenone
• 英文别名: 5,7-diacetoxychromen-2-one；5,7-diacetoxycoumarin；5,7-diacetoxy-chromen-2-one；5,7-diacetoxy-coumarin；5,7-Diacetoxy-cumarin；(5-acetyloxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 21524-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: YVFCHGMDKPGYIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  New Coumarins from Citrus Plants.

  摘要：

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2509
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,7-diacetoxyl-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130

文献信息

• Efficient Total Synthesis of 5-Methoxypsoralen
  作者：Delphine Roux、Safwat Makki、Françoise Bévalot、Philippe Humbert

  DOI：10.1055/s-2006-958420

  日期：2007.1

  A rapid and efficient synthesis of 5-methoxypsoralen, ­furocoumarin commonly used in dermatology for the treatment by PUVA therapy of skin diseases, is described using cheap and easily available starting materials. An alternative method to synthesize 7-(2-oxoethoxy)coumarin, the key step to generate the furan ring, is suggested.

  本文介绍了一种利用廉价易得的起始原料快速高效合成 5-甲氧基补骨脂素的方法，这种呋喃香豆素常用于皮肤科，通过 PUVA 疗法治疗皮肤病。此外，还提出了合成 7-(2-氧代乙氧基)香豆素的替代方法，这是生成呋喃环的关键步骤。
• New Synthesis of (±)-5-hydroxymarmesin, biogenetic precursor of the skin photosensitizing agent bergapten (5-MOP)
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570180301

  日期：1981.5

  A convenient synthesis is described of (±)-5-hydroxymarmesin, 4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, a physiological intermediate in the biogenetic pathway of 5-O-alkylfurocoumarins. The synthesis was achieved by a regiospecific 6-C isoprenylation of 5,7-diacetoxy-coumarin; the 6-C isoprenylated derivative is then submitted to an oxidative cyclization obtaining

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization
  作者：Chia-Fu Chang、Ling-Yi Yang、Shiao-Wei Chang、Yu-Ting Fang、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.031

  日期：2008.4

  Hedysarimcoumestan B, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved, in which the longest linear sequence is only eight steps, in 50% overall yield from commercially available phloroglucinol. The key transformations in the synthesis are Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and I-2/pyridine oxidative-cyclization reactions. This synthetic strategy can be applied to give access to the demethylwedelolactone (4) and wedelolactone (5), which were afforded from commercially available phloroglucinol in high 38 and 33% yields, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ahluwalia, V.K.; Ghazanfari, Fakhrozaman Amir; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 106 - 107
  作者：Ahluwalia, V.K.、Ghazanfari, Fakhrozaman Amir、Rani, Nimmi

  DOI：——

  日期：——