反式-β-金合欢烯 | 18794-84-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式-β-金合欢烯
• 中文别名: 反式-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯；(E)-β-金合欢烯；(E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯；金合欢烯
• 英文名称: (E)-β-farnesene
• 英文别名: β-farnesene；trans-β-farnesene；β-trans-farnesene；(E)-β-famesene；cis-β-farnesene；β -(E)-farnesene；(Z)-β-farnesene；(E)-beta-farnesene；beta-farnesene；farnesene；7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene；trans-beta-farnesene；(6E)-7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-triene
• CAS: 18794-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: JSNRRGGBADWTMC-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  272.5±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
• LogP：
  6.5 at 30℃
• 保留指数：
  1448;1448;1452;1450;1449;1453;1448;1447;1446;1447;1459;1446;1446;1445;1450;1449;1443;1450;1438;1456;1445;1446;1444;1446;1447;1447;1447;1438;1447;1458;1445;1448;1447;1447;1448;1448;1448;1448;1448;1448;1459;1433;1447;1441;1451;1444;1447;1454;1441.8;1442.98;1444.19;1445.07;1446.33;1447.6;1448.81;1450.11;1451.4;1452.77;1454.09;1455.44;1446;1449;1445;1450;1466;1448;1466;1458;1473;1466;1448;1449;1461;1446;1451;1448;1460;1446;1478;1442;1458;1455;1426;1486;1440;1455;1455;1446;1448;1446;1467;1455;1439;1460;1455;1441;1446;1452;1452;1454;1435;1454;1456;1476;1446;1448;1443;1473;1446;1488;1448;1445;1460;1448;1442;1452;1452;1445;1438;1448;1445;1450;1453;1448;1445;1457;1482;1445;1458;1450;1456;1457;1438;1445;1438;1431;1445;1435;1467;1438;1450;1459;1456;1448;1444;1435;1456;1449;1453;1456;1482;1445;1454;1456;1446;1482;1445;1448;1457.3;1447;1447;1447;1448;1452;1436;1439;1446;1443;1449;1449;1458;1493;1441;1449;1420;1432;1449.5;1451;1444;1444;1448;1422;1446.1;1450;1451.4;1476;1476;1446;1448;1445;1449;1449;1449;1447;1444;1448;1450;1450;1455;1458;1472;1447;1448;1449;1449;1448;1449;1446;1446;1448;1446;1447;1438;1441;1441;1442;1442;1442;1443;1443;1444;1446;1443;1446;1446;1457;1449
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P280,P370+P378,P331,P303+P361+P353,P301+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H304,H226
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: trans-β-Farnesene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
trans-7,11-Dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-7,11-Dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene
别名
: C15H24
分子式
: 204.35 g/mol
分子量
成分 浓度
trans-β-Farnesene
-
化学文摘编号(CAS No.) 18794-84-8
EC-编号 242-582-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
木质的
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
< 25 °C
f) 起始沸点和沸程
206 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.807 g/cm3
n) 水溶性
不溶
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.170
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

(E)-β-金合欢烯具有不含硫、高十六烷值、低温性能和低GHG排放的优点，是一种应用广泛且效果理想的生物基化学品。

用途

(E)-β-金合欢烯可加氢转化为金合欢烷，是一种可再生的燃料，能够与石化柴油和航天燃料混合使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 四丁基碘化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.6h， 生成 角鲨烯
  参考文献：
  名称：

  可再生半合成疫苗级角鲨烯的公斤级 GMP 合成

  摘要：

  自 1990 年代以来，三萜角鲨烯（（6E，10 E，14 E，18 E）-2,6,10,15,19,23-六甲基四十二烷-2,6,10,14,18,22-己烯，CAS 111-02-4）的乳剂已被用作流感疫苗的佐剂。传统上来自鲨鱼肝油，鲨鱼的过度捕捞和随之而来的海洋鲨鱼数量的减少引发了疫苗佐剂级角鲨烯的可持续性问题。我们报道了一种符合当前药典规范的角鲨烯半合成路线，用于疫苗，它利用现成的反式 β-法呢烯 （（6E）-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯，CAS 18794-84-8），由可持续甘蔗通过酵母发酵工艺制造。通过公斤级 GMP 合成验证了所提出路线的可扩展性。我们还报告了数据，证明合成的半合成角鲨烯在用于疫苗佐剂制剂时具有物理稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00300
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基乙烯基甲醇乙酸酯的区域选择性1,2-消除反应合成2-取代的1,3-丁二烯基化合物

  摘要：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇的二价阴离子的烷基化，然后通过乙酰化和钯催化的1,2-消除的甲基乙烯基甲醇甲醛乙酸酯反应，可以合成区域选择性的2-取代的1,3-丁二烯基化合物高异构体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81561-6

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Syntheses of all-trans acyclic isoprenoid pheromone components
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86580-7

  日期：1991.8

  involves the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers formed from allylic alcohols and the dimethyl acetal of methyl isopropenyl ketone, followed by LiAlH4 reduction of the α,β-unsaturated ketone formed by rearrangement. The α,β-unsaturated ketone was also transformed to the 2-methyl-1-propenyl group by using a one-pot deoxygenation reaction for the synthesis of (E)-β-farnesene, (E)-β-springene and

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。

表征谱图