(E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-ol | 51174-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-ol
• 英文别名: (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-dodeca-1,6,11-trien-3-ol；trans-2,6-Dimethyl-10-methylen-dodeca-1,6,11-trien-3-ol；(6E)-2,6-dimethyl-10-methylidenedodeca-1,6,11-trien-3-ol
• CAS: 51174-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZUBJVKZEJBWGRE-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫醇氨基甲酸酯的合成效用。包括光活性 Manicone 和 β-SINENSAL 在内的简单天然产物的立体选择性合成

  摘要：

  蚂蚁的两种光学活性信息素 (+)-(E)-4,6-二甲基-4-octen-3-one (manicone) 和 (+)-(E)-2,4-二甲基-的立体选择性合成描述了 2-己烯酸、β-sinensal 和 (E)-β-farnesene，其中通过 [3,3] sigmatropic 重排容易从烯丙醇衍生的烯丙基硫醇氨基甲酸酯用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1361
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全反式无环类异戊二烯信息素成分的合成

  摘要：

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86580-7

文献信息

• Synthesis of Cordiaquinones B, C, J, and K on the Basis of a Bioinspired Approach and the Revision of the Relative Stereochemistry of Cordiaquinone C
  作者：Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo800355y

  日期：2008.6.1

  cordiaquinone family (cordiaquinones B, C, J, and K) were synthesized on the basis of a bioinspired scenario in five to six steps from trans,trans-farnesol. As key reactions we used the acid-catalyzed cyclization of a suitable epoxy terpenoid and a Diels−Alder reaction between a diene and benzoquinone. The relative stereochemistry of cordiaquinone C is opposite to that reported in the isolation paper and

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6533-6538
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——
• US3947505A
  申请人：——

  公开号：US3947505A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3943177A
  申请人：——

  公开号：US3943177A

  公开（公告）日：1976-03-09
• Syntheses of all-trans acyclic isoprenoid pheromone components
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86580-7

  日期：1991.8

  involves the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers formed from allylic alcohols and the dimethyl acetal of methyl isopropenyl ketone, followed by LiAlH4 reduction of the α,β-unsaturated ketone formed by rearrangement. The α,β-unsaturated ketone was also transformed to the 2-methyl-1-propenyl group by using a one-pot deoxygenation reaction for the synthesis of (E)-β-farnesene, (E)-β-springene and

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。