Farnesal | 502-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Farnesal
• 英文别名: (2E,6E)-farnesal；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 502-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  5.013 (est)
• 物理描述：
  Clear yellow liquid; floral or minty aroma
• 折光率：
  1.494-1.504
• 保留指数：
  1735;1706;1715;1714;1714;1737.5;1718;1735;1690;1715;1714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Farnesal 在 正丁基锂 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2-(3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以87%的产率得到Farnesal
  参考文献：
  名称：

  O 2大气压力下负载的金纳米粒子对活性醇的选择性氧化：间歇和连续流动研究

  摘要：

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700179
• 作为试剂：
  描述：

  、 反式,反式-金合欢醇 在 silica gel 、 magnesium sulfate 、 Farnesal 、 silica gel chloroform 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 7.25 g of product 2的产率得到Farnesal
  参考文献：
  名称：

  Conjugated nitro alkene anticancer agents based on isoprenoid metabolism

  摘要：

  硝基烯烃化合物的共轭阻碍或防止癌细胞在细胞培养和癌症患者中的增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类别与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。

  公开号：

  US07977315B2

文献信息

• A Convenient Method for Conversion of Allylic Chlorides to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Shigeaki Suzuki、Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Hiromitsu Misawa、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.59.3287

  日期：1986.10

  Tertiary amine N-oxides were found to be effective for converting allylic chlorides to α,β-unsaturated aldehydes.

  发现叔胺 N-氧化物可有效将烯丙基氯转化为 α,β-不饱和醛。
• METHOD FOR MANUFACTURING PHOSPHONOCROTONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Ina Shinji

  公开号：US20140051876A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a method of manufacturing a high quality phosphonocrotonic acid derivative. The present invention is a method of manufacturing a compound represented by the following Formula (3) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a compound represented by the following Formula (2), which comprises a treatment process using an acid or base. [in the formula, R 1 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkenyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkynyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, or a C 6-10 aryl group, R 2 represents a hydrogen atom, or a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, R 3 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, a C 6-10 aryl group, or a halogen atom, and X represents a halogen atom, and multiple R 1 s may be the same or different].

  提供了一种制造高质量磷酰肟酸衍生物的方法。本发明是一种通过用表示以下公式（1）的化合物与表示以下公式（2）的化合物反应，制造表示以下公式（3）的化合物的方法，该方法包括使用酸或碱的处理过程。 [在公式中，R1表示可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链烯基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链炔基，或C6-10芳基；R2表示氢原子或可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基；R3表示C1-6直链或支链烷基，C6-10芳基或卤素原子；X表示卤素原子，多个R1可以是相同的或不同的]。
• An efficient method for the phosphonation of C=X compounds
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210040055

  日期：2010.4

  (aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated olefins) in the presence of amines and anilines hydrohalides was studied. We found that pyridine hydrohalides effectively activate the reaction of tralkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。
• [EN] METHODS AND DEVICES FOR USING ISOPERILLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉS ET DISPOSITIFS POUR L'UTILISATION D'ALCOOL ISOPERILLYLIQUE
  申请人：NEO ONCOLOGY INC

  公开号：WO2012083178A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene (or its derivative), such as an isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a method of treating a disease comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of a derivative of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The derivative may be an isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The route of administration may vary, including inhalation, intranasal, oral, transdermal, intravenous, subcutaneous or intramuscular injection.

  本发明提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物（或其衍生物）的治疗有效量，例如异壬醇。本发明还提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物的衍生物的治疗有效量，例如异壬醇氨基甲酸酯。该衍生物可以是与化疗药物等治疗剂结合的异壬醇。给药途径可以有所不同，包括吸入、鼻内、口服、经皮、静脉、皮下或肌肉注射。

表征谱图