3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 | 502-61-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯
• 中文别名: (E,E)-Α-金合欢烯；(E,E)-3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二四烯；(E,E)-3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二烷四烯；α－法呢烯；α-法尼烯
• 英文名称: (E,E)-alpha-farnesene
• 英文别名: (Z,E)-3,7,11-trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraene；alpha-Farnesene；α-farnesene；(E,E)-α-farnesene；farnesene；(3E,6E)-α-farnesene；α-(E,E)-farnesene；trans-α-farnesene；trans-α-Farnesen；(E)-farnesene；trans,trans-α-Farnesen；β-farnesene；α-Farnesen；(3E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 502-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  260 °C(lit.)
• 密度：
  0.844-0.8790 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.139 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale green-yellow liquid; fruity aroma
• 折光率：
  1.490-1.500
• 保留指数：
  1499;1496;1521;1504;1494;1490;1490;1496;1501;1471;1479;1486;1496;1490;1498;1509;1500;1511;1501;1487;1501;1496;1507;1484;1502;1490;1486;1493;1506;1518;1495;1495;1497;1492;1492;1505;1485;1495;1495;1499;1495;1495;1496;1500;1498;1495;1496;1495;1501;1491;1511;1496;1500;1498;1499;1489;1498;1516;1500;1505;1493;1500;1503;1480;1499;1506;1506;1501;1506;1493;1498;1500;1489;1503;1506;1508;1523;1501;1473;1482;1498;1503;1503;1497;1500;1492;1490;1499;1497;1495;1518;1493;1486;1491;1495;1493;1495;1501;1518;1485;1509;1488;1495;1533;1499;1499;1505;1491;1494;1500;1499;1495;1485;1484;1500;1488;1507;1492;1487;1492;1496;1492;1494;1494;1495;1495;1495;1495;1498;1490;1495;1503;1494;1494;1495;1494;1495;1494;1509
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于主流烟气中。
  2. 天然存在于甜橙油、玫瑰油、啤酒花、依兰油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 储存条件：
  -20℃，避光，惰性气体

制备方法与用途

理化性质

α－法呢烯的气味带有新鲜花瓣和苹果的味道，主要来源于依兰依兰、麦卢卡、茉莉、玫瑰、丁香、青橘、日本扁柏、马郁兰、香蜂草、生姜、黑胡椒等精油。α－法呢烯能与大多数其他香料混合，常用于日用化学品的生产。

应用

α-法呢烯广泛存在于自然界中的植物和一些昆虫中，具有多种生物活性，被认为具有抗氧化、抗炎症等多种药理活性，因此引起了广泛的研究兴趣。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Spicer, Julie A.; Brimble, Margaret A.; Rowan, Daryl D., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1929 - 1940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯
  参考文献：
  名称：

  Electones A 和 B 的仿生全合成以及 Hyperelodione D 的结构修改

  摘要：

  对 Hyperelodione D 生物合成的化学推测通过简明的全合成导致其结构重新分配。关键步骤是E 、 E - α-法呢烯和天然醌之间的仿生狄尔斯-阿尔德级联反应，产生三个环和六个立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202200420

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= 基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (I)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (I)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130058A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes. These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthe- sis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定1,3-α-二烯的官能化。这些官能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（特别是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• Lubricating compositions containing isoprene based components
  申请人：CASTROL LIMITED

  公开号：US10125335B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A lubricating composition comprising a base oil of lubricating viscosity and one or more lubricant additives, wherein the base oil comprises or consists of a base stock which comprises or consists of at least one isoprenoid compound comprising: (i) one or two oxygen-containing moieties independently selected from ether and ester moieties; (ii) a first acyclic isoprenoid moiety containing 1 to 5 isoprenyl units; and (iii) optionally, a second acyclic isoprenoid moiety containing 1 to 5 isoprenyl units with the proviso that at least one isoprenoid moiety contains 3 to 5 isoprenyl units where the isoprenoid compound contains a single ether moiety.

  一种润滑组合物，包括润滑黏度的基础油和一种或多种润滑添加剂，其中基础油包括或由包含至少一种异戊二烯化合物的基础原料组成，该异戊二烯化合物包括：(i) 独立选择的一个或两个含氧基团，分别为醚基和酯基；(ii) 含有1至5个异戊基团的第一非环异戊基团；以及(iii) 可选地，含有1至5个异戊基团的第二非环异戊基团，但至少一个异戊基团包含3至5个异戊基团，其中异戊化合物含有单个醚基。
• Cobalt-catalyzed hydroxymethylarylation of terpenes with formaldehyde and arenes
  作者：Jun Yang、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Xiang-Ting Min、Xiangge Zhou、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/c9sc03747k

  日期：——

  remains challenging, since the multiple unbiased C[double bond, length as m-dash]C bonds of terpenes lead to difficulty in controlling the regioselectivity. Herein, a cobalt(iii)-catalyzed C-H activation strategy has been developed to facilitate hydroxymethylarylation of terpenes with formaldehyde and arenes with high chemo- and regio-selectivities. These (chemo- and regio-) selectivities are governed by

  萜烯由异戊二烯单体单元组成，代表一系列天然丰富的化合物。萜烯的双官能化极具吸引力但仍然具有挑战性，因为萜烯的多个无偏 C[双键，长度为 m-dash]C 键导致难以控制区域选择性。在此，已经开发了一种钴（iii）催化的 CH 活化策略，以促进萜烯与甲醛和芳烃的羟甲基芳基化，具有高化学和区域选择性。这些（化学和区域）选择性由异戊二烯的配位能力、导向基团和空间效应决定。这种萜烯双官能化还通过 CH 加成途径具有高原子和步骤经济性。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CONJUGATED DIENE FROM AN ALLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DIÈNE CONJUGUÉ À PARTIR D'UN ALCOOL D'ALLYLE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021255052A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An in-situ method for making a conjugated diene from an allyl alcohol comprising the conversion of the allyl alcohol to an allyl carbonate, allyl ester or allyl formate with concomitant or subsequent conversion of the allyl carbonate, allyl ester or allyl formate to the conjugated diene; the products obtained by said method, and the uses of said products.

  一种从烯丙醇制备共轭二烯的原位方法，包括将烯丙醇转化为烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯，同时或随后将烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯转化为共轭二烯；所述方法获得的产物以及所述产物的用途。

表征谱图