(R)-2,3-dihydrofarnesal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,3-dihydrofarnesal
• 英文别名: (3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienal；(3R)-2,3-dihydrofarnesal；(3R)-(6E)-2,3-dihydrofarnesal；(3R)-dihydrofarnesal；(3R,6E)-dihydrofarnesal
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ITBYWGRSPHMAEE-AAWPKVBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydrofarnesal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.65h， 生成 methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 二乙酸[(R)-(+)-2,2-二(二对甲苯膦酰)-1,1-联萘]钌(II) 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-2,3-dihydrofarnesal
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199

文献信息

• 光学活性２，３−ジヒドロファルネサールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2017081933A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】化学純度及び光学純度の高い光学活性２，３−ジヒドロファルネサールのを得るのに有用な合成中間体及び前記中間体の効率の良い製造方法の提供。【解決手段】式（４）で表される光学活性フェルネシルエナミン。（＊は不斉炭素原子；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、置換／非置換のＣ１〜２０のアルキル基、置換／非置換の３〜８員環の脂環式基、置換／非置換のＣ６〜１５のアリール基、置換／非置換のＣ２〜１５の複素環基又は置換／非置換のＣ７〜１２のアラルキル基；Ｒ1及びＲ2は同時にＨではなく又はＲ1とＲ2とが結合して環を形成していてもよい）【選択図】なし

  提供高化学纯度和光学纯度的有用合成中间体以及高效制备所述中间体的方法，以获得高光学活性的2,3-二羟基羟基活性丁烯醛。解决方法是光学活性的费尔内基丙烯胺，由式（4）表示。（*为手性碳原子；R1和R2各自独立地是H，取代/非取代的C1-20烷基，取代/非取代的3-8元环脂环基，取代/非取代的C6-15芳基，取代/非取代的C2-15多环基或取代/非取代的C7-12芳基；R1和R2可以同时不是H，或者R1和R2结合形成环）【选择图】无
• Enantioselective Access to (−)-<i>Ambrox</i>^®Starting from<i>β</i>-Farnesene
  作者：Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201300286

  日期：2014.2

  Starting from inexpensive (E)‐β‐farnesene (1), an eight‐step enantioselective synthesis of the olfactively precious Ambrox® ((−)‐2a) has been performed. The crucial step is the catalytic asymmetric isomerization of (2E,6E)‐N,N‐diethylfarnesylamine (3) to the corresponding enamine (−)‐(R,E)‐4a, applying Takasago's well‐known industrial methodology. The resulting dihydrofarnesal ((+)‐(R)‐5) (90% yield

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2,3-DIHYDROFARNESAL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150218072A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A method for producing an optically active 2,3-dihydrofarnesal of formula (1) is disclosed. The method includes subjecting β-farnesene f formula (2) to amination in the presence of a lithium salt of an amine to obtain (2E)-farnesyl allylamine of general formula (3); subjecting the (2E)-farnesyl allylamine to asymmetric isomerization to obtain an optically active farnesyl enamine of general formula (4); and subjecting the optically active farnesyl enamine to solvolysis:

  揭示了一种生产式（1）的光学活性2,3-二氢法尼醛的方法。该方法包括在胺的锂盐存在下，使β-法尼烯（式2）经胺化反应得到（2E）-法尼基丙烯胺（一般式3）；将（2E）-法尼基丙烯胺经不对称异构化反应得到光学活性法尼基亚胺（一般式4）；以及将光学活性法尼基亚胺经溶剂解离：
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2905011B1

  公开（公告）日：2017-12-13
• Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis
  作者：Sonja Mayer、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200600512

  日期：2006.6.19