(E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene | 66633-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene
• 英文别名: 3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-triene；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene
• CAS: 66633-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: YSNRTFFURISHOU-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene 、 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₅₂H₃₇O₄P 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/手性磷酸催化亚胺和未活化二烯的不对称氮杂二烯-阿尔德反应

  摘要：

  在此，我们报道了利用B(C 6 F 5 ) 3 /手性磷酸催化剂构建手性六元N杂环，喹喔啉酮或苯并恶嗪酮与未活化二烯的不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应。在该方法中，仅使用 2 mol % 的催化剂负载量，即可耐受各种具有吸电子基团和给电子基团的喹喔啉酮或苯并恶嗪酮以及未活化的二烯（高达 99% 的产率和 99% ee）。此外，还对产品的发光机理和光物理性能进行了测试，并将其用于二维码防伪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00874
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以92%的产率得到(E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  弱化 CO 键：Ti(III)，一种用于醇脱氧和羰基偶联烯烃化的新试剂

  摘要：

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。

  DOI：

  10.1021/ja906083c

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• An efficient method for the reductive transposition of allylic alcohols
  作者：Andrew G Myers、Bin Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00965-3

  日期：1996.7

  Mitsunobu reaction of allylic alcohols with o-nitrobenzenesulfonylhydrazine (NBSH) as nucleophile proceeds at −30 °C with invertive displacement; warming the resultant N-allylic sulfonylhydrazine derivative to 23 °C then leads to allylic diazene formation followed by sigmatropic elimination of dinitrogen. This one-step method for reductive 1,3-transposition is shown to be efficient and highly regio- and

  烯丙基醇与邻硝基苯磺酰基肼（NBSH）亲核试剂的Mitsunobu反应在−30°C下进行反相置换。将所得的N-烯丙基磺酰基肼衍生物加热至23℃，然后导致形成烯丙基二氮烯，然后通过σ消除二氮。这种用于还原性1,3-转移的一步方法显示出在多种烯丙醇底物内均有效且高度区域和立体受控的方法。
• Photochemical transformations—II
  作者：K.M. Saplay、Ranjana Sahni、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85062-9

  日期：1980.1

  Experimental parameters governing π-electrons participation during photolysis of citronellyl iodide have been investigated. Photoproducts resulting from irradiation of 2,3-dihydro-6(Z)- and 2,3-dihydro-6(E)-farnesyl iodides have been characterised.

  研究了香茅素碘化物光解过程中控制π电子参与的实验参数。已经表征了由2，3-二氢-6（Z）-和2，3-二氢-6（E）-法呢基碘的辐照产生的光产物。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Allylic Compounds with LiHBEt₃. Application to the Synthesis of Co-enzyme Q₁₀
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake、Hidetsugu Takagaki、Keiji Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1177

  日期：1986.7.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of allylic sulfones with LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] was successfully applied to the synthesis of co-enzyme Q10. It was found that this reduction system was applicable to a wide variety of allylic functional groups.

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。