3-methylene-7E,11-dimethyl-6,10-dodecadien-1-ol | 55050-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methylene-7E,11-dimethyl-6,10-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (E)-7,11-dimethyl-3-methylene-6,10-dodecadien-1-ol；(E)-7,11-dimethyl-methylenedodeca-6,10-dien-1-ol；(6E)-7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-6,10-dien-1-ol
• CAS: 55050-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: NZTGVWAMFYJWFO-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-7E,11-dimethyl-6,10-dodecadien-1-ol 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  Poppe, Laszlo; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 173 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methylene-7E,11-dimethyl-6,10-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  树突状弹性蛋白的生物型合成

  摘要：

  Dendrolasin 1是通过生物遗传型中间体从法尼醇合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87427-4

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，独立地为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基或C.sub.3到C.sub.12烯基；X为O、S、NH或NCH.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为H或C.sub.1到C.sub.5烷基；R.sup.1为R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义；当m为o时，X不是S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• Synthesis and structure of tricyclic furanosesquiterpenoids related to pallescensin A
  作者：A. M. Moiseenkov、A. V. Lozanova、A. A. Surkova、V. A. Dragan、Yu. A. Strelenko、A. V. Buevich

  DOI：10.1007/bf00699157

  日期：1994.1

  Electrophilic cyclization of (cyclo)farnesanes containing anexo-methylene group in the a-isoprenoid unit smoothly gives regio- and stereoisomeric octalins subsequently transformed to tricyclic furanosesquiterpenoids related to metabolites of some marine organisms.

  α-异戊二烯单元中含有外型亚甲基的（环）法呢烷的亲电环化顺利地产生区域和立体异构的八烷，随后转化为与一些海洋生物的代谢物相关的三环呋喃倍半萜。
• Biomimetic entry to acyclic terpene synthesis a novel rearrangement of allyl ether catalyzed by organoaluminium reagents
  作者：Yoshihiro Yamamura、Kensuke Umeyama、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87225-1

  日期：1982.1
• Highly stereoselective total syntheses of .beta.-farnesene, .beta.-sinensal, and dendrolasin employing 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene as a building block
  作者：Tadakatsu Mandai、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00174a007

  日期：1983.12