2-甲基四氢呋喃 | 96-47-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-甲基四氢呋喃
• 中文别名: A-甲基四氢呋喃；四氢-2-甲基呋喃
• 英文名称: 2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: MTHF；2MeTHF；2-MTHF；2-methyl tetrahydrofurane；2-methyl THF；2-methyloxolane
• CAS: 96-47-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -136 °C
• 沸点：
  78-80 °C(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10.4 °F
• 溶解度：
  150克/升
• 介电常数：
  6.97
• LogP：
  1.1 at 20℃
• 物理描述：
  Methyltetrahydrofuran appears as a colorless liquid with an ether-like odor. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals and as a solvent.
• 蒸汽压力：
  97.34 mmHg
• 亨利常数：
  9.30e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.20e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  663;674
• 稳定性/保质期：

  避免接触空气，并且不要让其接触到强氧化剂或潮湿的空气。该物质在空气中易氧化，遇明火或高温时容易引发燃烧。

  此外，它的毒性与2-甲基呋喃相似，更多详情可参考2-甲基呋喃的相关信息。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 6,000 ppm/4小时

LC50 (rat) = 6,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S33,S39
• 危险类别码：
  R19,R11,R36/37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN 2536 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LU2800000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H318
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338 + P310,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  1. 存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。要求密封包装，避免与空气接触，并与氧化剂等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用铁桶包装，每桶净重170公斤。贮存在阴凉、通风、干燥的仓库内，并严禁烟火。搬运时要小心轻放，切勿倒置，避免碰撞。按易燃有毒物品规定进行贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基四氢呋喃
化学品英文名称：	2-Methyltetrahydrofuran
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-47-9
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基四氢呋喃

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基四氢呋喃 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。严重者立即就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-11
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，撒湿冰或冰水冷却，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色挥发性液体，有类似醚的气味。
pH：
熔点(℃)：	-136(凝)
沸点(℃)：	80．2
相对密度(水=1)：	0．85(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．97
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-11
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作合成药物磷酸氯喹、磷酸伯氨喹等的原料，也可用作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、潮湿空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5720mg／kg(大鼠经口)；4500mg／kg(兔经皮) LC50：大鼠吸入：6000ppm，4小时
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32100
UN编号：	2536
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

2-甲基四氢呋喃（以下简称2-Me-THF）是一种重要的生物汽油燃料、高端环保溶剂以及化学中间体。作为生物汽油燃料时，它可与汽油以任意比例互溶，并具有优异的氧化和蒸汽压等性质。

结构与性质

2-甲基四氢呋喃在水中溶解度会随温度上升而降低，这一特性较为罕见。如同四氢呋喃，在有机金属反应中，2-甲基四氢呋喃也可作为路易斯碱使用。其合成通常会产生外消旋体。

应用

2-甲基四氢呋喃是一种重要的有机合成中间体和溶剂，属新材料及应用领域中的精细化工材料。在有机合成中，主要用于磷酸氯喹、磷酸伯氨喹和硫胺素等的合成。此外，在溶剂应用方面主要用作树脂、天然橡胶、乙基纤维素和氯乙酸-醋酸乙烯共聚物等的制备。

化学性质

2-甲基四氢呋喃为无色液体，具有类似醚的独特气味。它易溶于水，并且在温度降低时溶解度增加。此外，它还易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯和氯仿等有机溶剂。

用途

• 主要用作树脂和橡胶的溶剂。
• 用于医药磷酸氯喹中间体合成。
• 在医药工业中用于合成抗疟疾药物磷酸伯氨喹等。
• 作为合成药物磷酸氯喹、磷酸伯氨喹等的原料，也可用作溶剂。

生产方法

2-甲基四氢呋喃由2-甲基呋喃催化加氢而得。当采用氯化钯催化剂时，主要产物是乙酰丙醇（见00420），但也可回收得到副产品2-甲基四氢呋喃。

安全与存储 化学性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 吸入：大鼠在6000 PPM/4 小时后死亡。
  • 皮下注射：兔子LD50为4500毫克/公斤。
• 刺激数据：
  • 眼睛刺激：兔子接触500毫克/24小时后轻度刺激。

可燃性危险特性

• 遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

• 库房应通风、低温干燥。
• 与氧化剂和酸类分开存放。

灭火方法

使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫灭火器或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  仲甲基醚氧化为酮

  摘要：

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00632
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化羰基化合物与O-，S-和N-亲核试剂的还原偶联反应

  摘要：

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201101819
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫醇 、 硫酸二甲酯 在 2-甲基四氢呋喃 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(methylthio)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009069032A3

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Photochemical C−H Amination of Ethers and Geminal Difunctionalization Reactions in One Pot
  作者：Daniel Hernández‐Guerra、Anna Hlavačková、Chiranan Pramthaisong、Ilaria Vespoli、Radek Pohl、Tomáš Slanina、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201905209

  日期：2019.9.2

  (nonaflyl, Nf) azide as the aminating reagent to give N-sulfonyl hemiaminals is reported. This enables unprecedented C(sp3 ) difunctionalization reactions, leading to diverse functionalized amino group containing compounds starting from simple ethers in one pot.

  据报道，使用相对稳定的九氟丁烷磺酰基（nonaflyl，Nf）叠氮化物作为胺化试剂进行醚的温和，无原子经济且无金属的α-CH胺化反应，可得到N-磺酰基半缩醛。这使空前的C（sp3）双官能化反应成为可能，从而导致从一锅中的简单醚开始的各种官能化的含氨基化合物。
• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenols Mediated by Recyclable Lanthanide Triflate Ionic Liquids: Scope and Mechanism
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200902269

  日期：2010.3.15

  catalytic pathway that involves kinetically significant intramolecular proton transfer. The present activation parameters—enthalpy (ΔH≠)=18.2 (9) kcal mol−1, entropy (ΔS≠)=−17.0 (1.4) eu, and energy (Ea)=18.2 (8) kcal mol−1—suggest a highly organized transition state. Proton scavenging and coordinative probing results suggest that the lanthanide triflates are not simply precursors of free triflic acid. Based

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0
• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation/Cyclization of Unactivated Alkenols Mediated by Lanthanide Triflate Ionic Liquids
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ol8029559

  日期：2009.4.2

  Lanthanide triflates, Ln(OTf)3, serve as efficient catalysts for the intramolecular hydroalkoxylation (HO)/cyclization of primary/secondary and aliphatic/aromatic hydroxyalkenes in room temperature ionic liquids (RTILs). Cyclizations are effective in the formation of five- and six-membered oxygen heterocycles with Markovnikov-type selectivity. Reaction rates exhibit first-order dependence on [Ln3+]

  镧系元素三氟甲磺酸酯Ln（OTf）3可以在室温离子液体（RTILs）中用作伯/仲和脂族/芳族羟基烯烃分子内加氢烷氧基化（HO）/环化的有效催化剂。环化可有效形成具有马尔科夫尼科夫型选择性的五元和六元氧杂环。反应速率表现出对[Ln 3+ ]和[底物]的一级依赖性。

表征谱图