(3R)-dihydrofarnesol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-dihydrofarnesol
• 英文别名: (3r,6e)-2,3-Dihydrofarnesol；(3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: OOOOFOPLSIWRAR-AAWPKVBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dihydrofarnesol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.65h， 生成 methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199
• 作为产物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (3R)-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  从β-法呢烯开始对映体（-）-Ambrox®的对映选择性

  摘要：

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300286

文献信息

• Preparation of regio- and stereoisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols and identification of esterifying groups in natural (bacterio)chlorophylls
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kota Nomura、Tadashi Mizoguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.002

  日期：2017.12

  All regioisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols possessing the C2C3 double bond were prepared as authentic samples. The synthetic C20-isoprenoid alcohols were separated well by gas chromatography. Based on the chromatographic analysis, the enzymatic reduction pathway of a geranylgeranyl group was investigated to identify the last stage of (bacterio)chlorophyll biosynthesis in phototrophs. The

  制备所有具有C 2 C 3双键的区域异构二-和四氢香叶基香叶醇作为真实样品。通过气相色谱法很好地分离了合成的C 20-异戊二烯醇。基于色谱分析，研究了香叶基香叶基的酶促还原途径，以鉴定光养生物中（细菌）叶绿素生物合成的最后阶段。通过从C10 C11到C10H C11（S）H的第一次区域和立体有择加氢，从C6 C7到C6H C7（S）H的第二次和第三C14 C15到C14H的区域和立体有针对性的加氢，将香叶基香叶基三倍还原为植酸基。C15H。还原序列的鉴定完成了天然存在的叶绿素a和细菌叶绿素a的生物合成途径，所述叶绿素a和细菌叶绿素a具有在17-丙酸酯残基中的酯化部分的植酸基。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Allylic Alcohols by an Enantioselective Isomerization/Transfer Hydrogenation Mechanism
  作者：Ruoqiu Wu、Marie G. Beauchamps、Joseph M. Laquidara、John R. Sowa

  DOI：10.1002/anie.201107910

  日期：2012.2.27

  Reducing hazards: A asymmetric transfer hydrogen reaction was developed to reduce prochiral allylic alcohols in high yield and excellent enantioselectivity (see example). Mechanistic studies indicate a novel enantioselective isomerization/transfer hydrogenation mechanism. This new reaction is much safer than high‐pressure hydrogenation using H2 gas.

  减少危害：开发了不对称转移氢反应以高收率和出色的对映选择性减少前手性烯丙基醇（请参见示例）。机理研究表明新的对映选择性异构化/转移氢化机理。这种新反应比使用H 2气体进行高压加氢要安全得多。
• 光学活性２，３−ジヒドロファルネサールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2017081933A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】化学純度及び光学純度の高い光学活性２，３−ジヒドロファルネサールのを得るのに有用な合成中間体及び前記中間体の効率の良い製造方法の提供。【解決手段】式（４）で表される光学活性フェルネシルエナミン。（＊は不斉炭素原子；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、置換／非置換のＣ１〜２０のアルキル基、置換／非置換の３〜８員環の脂環式基、置換／非置換のＣ６〜１５のアリール基、置換／非置換のＣ２〜１５の複素環基又は置換／非置換のＣ７〜１２のアラルキル基；Ｒ1及びＲ2は同時にＨではなく又はＲ1とＲ2とが結合して環を形成していてもよい）【選択図】なし

  提供高化学纯度和光学纯度的有用合成中间体以及高效制备所述中间体的方法，以获得高光学活性的2,3-二羟基羟基活性丁烯醛。解决方法是光学活性的费尔内基丙烯胺，由式（4）表示。（*为手性碳原子；R1和R2各自独立地是H，取代/非取代的C1-20烷基，取代/非取代的3-8元环脂环基，取代/非取代的C6-15芳基，取代/非取代的C2-15多环基或取代/非取代的C7-12芳基；R1和R2可以同时不是H，或者R1和R2结合形成环）【选择图】无
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2,3-DIHYDROFARNESAL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150218072A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A method for producing an optically active 2,3-dihydrofarnesal of formula (1) is disclosed. The method includes subjecting β-farnesene f formula (2) to amination in the presence of a lithium salt of an amine to obtain (2E)-farnesyl allylamine of general formula (3); subjecting the (2E)-farnesyl allylamine to asymmetric isomerization to obtain an optically active farnesyl enamine of general formula (4); and subjecting the optically active farnesyl enamine to solvolysis:

  揭示了一种生产式（1）的光学活性2,3-二氢法尼醛的方法。该方法包括在胺的锂盐存在下，使β-法尼烯（式2）经胺化反应得到（2E）-法尼基丙烯胺（一般式3）；将（2E）-法尼基丙烯胺经不对称异构化反应得到光学活性法尼基亚胺（一般式4）；以及将光学活性法尼基亚胺经溶剂解离：
• Identification and Composition of Clasper Scent Gland Components of the Butterfly <i>Heliconius erato</i> and Its Relation to Mimicry
  作者：Stephanie Ehlers、Daiane Szczerbowski、Tim Harig、Matthew Stell、Susan Hötling、Kathy Darragh、Chris D. Jiggins、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbic.202100372

  日期：2021.12.2

  components with individual compositions. Linear terpenes dominate, either as esters or as long, regular linear isoprene-oligomers. The high chemical diversity is reflected within the many different mimicry patterns of these butterflies. The compounds were identified by a combination of various methods, including synthesis, which allowed to unravel the underlying biosynthetic pathways used to arrive at these

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。