1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene | 67023-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene
• 英文别名: (2Z,6E)-farnesyl chloride；Z,E-farnesyl chloride；(2Z,6E)-1-chloro-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-triene；cis,trans-farnesyl chloride；(2Z,6E)-1-Chloro-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；(2Z,6E)-1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 67023-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₅Cl
• 分子量: 240.816
• InChiKey: BJVUJIDTICYHLL-PVMFERMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-α-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Geometric Farnesylated Analogues of the a-Factor Mating Peptide of <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i>
  作者：Haibo Xie、Ying Shao、Jeffrey M. Becker、Fred Naider、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jo000942m

  日期：2000.12.1

  group is required for full biological activity. This peptide has been used as a model system to explore the biological function of the farnesylcysteine moiety, which is found on and required for the biological activity of many key mammalian proteins. The objective of this particular study was the determination of the biological effect of double bond isomerization of the natural E, E-farnesyl moiety

  酿酒酵母的a因子是十二肽信息素（YIIKGVFWDPAC（Farnesyl）-OCH（3），1），其中需要使用法呢基类异戊二烯和羧甲基进行翻译后修饰才能发挥全部生物学活性。该肽已用作探索法呢基半胱氨酸部分的生物学功能的模型系统，其在许多关键哺乳动物蛋白的生物学活性中均被发现并需要。这项特定研究的目的是确定天然E，E-法呢基部分的双键异构化对a因子生物学活性的生物学影响。已开发出统一的立体选择性合成路线，可合成E，E-法尼醇（12、13和14）的三个几何异构体。该合成的关键特征是能够控制β-酮酸酯22的三氟甲基化的立体化学，从而得到23或25。三种法尼醇异构体通过a转化为相应的异构体a因子（9、10和11）。先前使用的合成路线的修改版本。这些肽的生物学评估表明，令人惊讶的是，所有这三种肽都具有与带有E，E-法呢基部分的天然α-因子几乎相等的活性。
• Incorporation of Farnesyl Pyrophosphate Derivertives into Abscisic Acid and Its Biosynthetic Intermediates in <i>Cevcospova cruenta</i>
  作者：Hirotaka Yamamoto、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.61.821

  日期：1997.1

  To investigate the transformation from (2E,6E)-farnesyl pyrophosphate to (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol in the abscisic acid-producing fungi, Cercospora cruenta, plausible [2–14C]-C15 intermediates were prepared and fed. Substrates such as (2E,6E)-farnesyl pyrophosphate, (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol and its pyrophosphate were incorporated into ABA and its known biosynthetic precursors. It is suggested that (2E,6E>farnesyl pyrophosphate is converted to (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol in four consecutive steps: dehydrogenation, isomerization, cyclization and hydrolysis.

  为了研究脱落酸产生真菌 Cercospora cruenta 从(2E,6E)-法呢基焦磷酸盐到(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的转化过程，我们制备并饲喂了[2-14C]-C15中间产物。(2E,6E)-法呢酰焦磷酸、(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇及其焦磷酸等底物被并入 ABA 及其已知的生物合成前体。研究表明，(2E,6E>法呢醇焦磷酸酯是通过脱氢、异构化、环化和水解四个连续步骤转化为(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的。
• Bisabolyl-Derived Sesquiterpenes from Tobacco 5-Epi-aristolochene Synthase-Catalyzed Cyclization of (2<i>Z</i>,6<i>E</i>)-Farnesyl Diphosphate
  作者：Juan A. Faraldos、Paul E. O’Maille、Nikki Dellas、Joseph P. Noel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909886q

  日期：2010.3.31

  acyclic allylic alcohols (2Z,6E)-farnesol (6.7%) and nerolidol (3.6%), five cyclic sesquiterpene hydrocarbons and two cyclic sesquiterpene alcohols: (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-alpha-cedrene (21.5%), (R)-(-)-beta-curcumene (15.5%), alpha-acoradiene (3.9%), 4-epi-alpha-acoradiene (1.3%), and equal amounts of alpha-bisabolol (1.8%) and epi-alpha-bisalolol (1.8%). The structures, stereochemistry, and

  我们报告了由烟草 5-epi-马兜铃烯合酶 (TEAS) 有效催化的前所未有的 1,6-环化（cisoid 途径）产生的七种红没药酰基衍生倍半萜的结构和立体化学。使用 (2Z,6E)-法呢基二磷酸作为重组 TEAS 的替代底物导致强烈的酶促环化作用，生成一系列完全 (>/=99.5%) 来自 cisoid 途径的产物，而这些相同的产物占约. 使用 (2E,6E)-法呢基二磷酸获得的总烃的 2.5%。除了无环烯丙醇 (2Z,6E)-法呢醇 (6.7%) 和橙花醇 (3.6%)、五种环状倍半萜烃和两种环状倍半萜醇外，对 2Z,6E 底物的制备培养提取物进行色谱分离： (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-α-雪松烯 (21.5%)、(R)-(-)-β-姜黄烯 (15.5%)、α-acoradiene (3.9%)、4-epi-alpha-acoradiene (1.3%)