对氯肉桂酸 | 940-62-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对氯肉桂酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 4-Chlorocinnamic acid；(E)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid；trans-4-chlorocinnamic acid；(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 940-62-5
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD00004396
• 分子量: 182.606
• InChiKey: GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(lit.)
• 沸点：
  260.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)propenoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到对氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835

文献信息

• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。

表征谱图