p-chlorocinnamyl bromide | 60691-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorocinnamyl bromide
• 英文别名: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene；1-[3-Bromoprop-1-enyl]-4-chlorobenzene；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 60691-90-9
• 化学式: C₉H₈BrCl
• 分子量: 231.52
• InChiKey: HHGLXVQTNJCLME-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorocinnamyl bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-7-(4-chlorophenyl)hept-6-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  可连接的溶剂致变色荧光团和生物共轭研究

  摘要：

  描述了与 Prodan 相关的可连接的环戊二烯 [ b ] 萘溶剂致变色荧光团的合成和效用。选择了两种荧光团用于功能化和生物偶联研究。骨架经过化学修饰以包含反应性官能团，并且与母体染料相比，其光学特性的改变最小。功能化的荧光团与脂肪酸的羧基以及含叠氮基和硫醇的氨基酸共价连接，表明它们具有标记生物分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol400292q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 p-chlorocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyrrolidine derivatives via the chromacyclobutanes generated from enynes and Fischer carbene complexes

  摘要：

  吡咯烷衍生物是通过费歇尔碳络合物 2b 和氮杂炔 5a 形成的铬环丁烷合成的；根据形成的产物提出了一种机理。

  DOI：

  10.1039/c39920001082

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted Chromans through Lewis Base Catalyzed Carbosulfenylation
  作者：Travis Menard、Aragorn Laverny、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02290

  日期：2021.11.5

  carbosulfenylation of alkenes to construct 3,4-disubstituted chromans is described. Alkene activation proceeds through the intermediacy of enantioenriched, configurationally stable thiiranium ions generated from catalytic, Lewis base activation of an electrophilic sulfenylating agent. The transformation affords difficult-to-generate, enantioenriched, 3,4-disubstituted chromans in moderate to high yields and

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• A Sequential Route to Cyclopentenes from 1,6-Enynes and Diazo Ketones through Gold and Rhodium Catalysis
  作者：Balaji S. Kale、Hsin-Fu Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600980

  日期：2017.2.2

  aryl diazo ketones through two new reaction sequences involving initial gold‐catalyzed cyclization of 1,6‐enynes with diazo species, followed by rhodium‐catalyzed skeletal rearrangement of the resulting 3‐cyclopropyl‐2‐en‐1‐ones. In most instances the rhodium‐catalyzed reactions afforded cyclopentene derivatives whereas several n‐alkyl‐ or ortho‐substituted phenyl ketones delivered seven‐membered oxacycles

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。