(E)-1-chloro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene | 1430205-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]benzene
• CAS: 1430205-21-2
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃
• 分子量: 220.622
• InChiKey: OYYTWEZKHKWGOC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium bromodifluoroacetate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基溴二氟乙酸酯的脱羧三氟甲基化

  摘要：

  新合成氟化反应的发展对医药、农业和材料化学具有重要意义。鉴于醇的普遍性和可及性，将醇转化为三氟甲烷的方法是可取的。然而，这种转变通常需要四步过程、特殊化学品和/或化学计量金属才能获得含三氟甲基的产品。报道了用于将烯丙醇转化为三氟甲烷的两步铜催化脱羧方案。初步的机理研究将这种反应与先前报道的铜介导的反应区分开来。

  DOI：

  10.1021/ol402780k

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Photocatalytic Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation of Styrene Derivatives
  作者：Réka Adamik、Tamás Földesi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03043

  日期：2020.10.16

  A visible light induced palladium-catalyzed fluoroalkylation method was developed. The Heck-type alkyl coupling reaction enables the introduction of trifluoroethyl, difluoroethyl and other fluoroalkyl fragment into styrenes under mild reaction conditions without the use of additional photosensitizers and ensures access to fluoroalkylated olefins on a broad scale.

  开发了可见光诱导的钯催化的氟烷基化方法。Heck型烷基偶联反应可在温和的反应条件下将三氟乙基，二氟乙基和其他氟代烷基片段引入苯乙烯，而无需使用其他光敏剂，并确保了大规模获得氟代烷基化烯烃。
• Regio- and Stereoselective Allylic Trifluoromethylation and Fluorination using CuCF₃ and CuF Reagents
  作者：Johanna M. Larsson、Stalin R. Pathipati、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo4010074

  日期：2013.7.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of allylic chlorides and trifluoroacetates was performed using a convenient Cu–CF3 reagent. The reaction is suitable for selective synthesis of allyl trifluoromethyl species. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via a nucleophilic substitution mechanism involving allyl copper intermediates. The analogous Cu–F reagent was suitable for fluorination

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。
• Copper-catalyzed decarboxylative trifluoroethylation of cinnamic acids
  作者：Yun Zhang、Hongli Du、Mingxiang Zhu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.060

  日期：2017.3

  An efficient Cu-catalyzed stereoselective trifluoroethylation through the decarboxylative cross-coupling of cinnamic acid derivatives with CF3CH2I is described. The ready availability of the starting materials, the high level of functional group tolerance, and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of trifluoroethyl derivatives

  描述了通过肉桂酸衍生物与CF 3 CH 2 I的脱羧交叉偶联的有效的Cu催化的立体选择性三氟乙基化。起始原料的可用性，高水平的官能团耐受性和出色的E选择性使该方案成为有效合成三氟乙基衍生物的安全且操作便捷的策略。