[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1027970-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1027970-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: VMHQWKQJFQPZHQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 、 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  哌隆定衍生的环磺酰胺（sultams）：合成和体外探索对HeLa癌细胞系的治疗潜力

  摘要：

  设计了带有环磺酰胺（sultam）的新的哌隆金变型，并对其合成进行了描述。我们首次在本文中通过闭环易位方法报道了使用格鲁布斯第二代催化剂（格鲁布斯II）对天然产物衍生的环状磺酰胺的合成和生物学评估。使用维蒂希反应，闭环易位（RCM）和使用混合酸酐合成酰胺的方法，可以中等至良好的产率合成一系列由哌啶子丁衍生的阿马甜。评估所有合成的化合物的抗癌活性，并证明其中一些剂量依赖性地降低了HeLa细胞的生长。在这些7、10和14中，细胞生长明显减少。因此，他们计算出的GI 50 发现该值是0.1或<0.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.022

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• Identification and optimization of piperlongumine analogues as potential antioxidant and anti-inflammatory agents via activation of Nrf2
  作者：Limei Ji、Lailiang Qu、Cheng Wang、Wan Peng、Shang Li、Huali Yang、Heng Luo、Fucheng Yin、Dehua Lu、Xingchen Liu、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112965

  日期：2021.1
• Piperlongumine derived cyclic sulfonamides (sultams): Synthesis and in vitro exploration for therapeutic potential against HeLa cancer cell lines
  作者：Nitin P. Lad、Sarang Kulkarni、Rajiv Sharma、Malcolm Mascarenhas、Mahesh R. Kulkarni、Shivaji S. Pandit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.022

  日期：2017.1

  A novel modification of piperlongumine is designed, bearing a cyclic sulphonamide (sultam) and its synthesis is described. For the first time herein we report the synthesis and biological evaluation of the natural product derived cyclic sulfonamides using Grubbs second generation catalyst (Grubbs II) via ring closing metathesis approach. Synthesis of a series of piperlongumine derived sultams is done

  设计了带有环磺酰胺（sultam）的新的哌隆金变型，并对其合成进行了描述。我们首次在本文中通过闭环易位方法报道了使用格鲁布斯第二代催化剂（格鲁布斯II）对天然产物衍生的环状磺酰胺的合成和生物学评估。使用维蒂希反应，闭环易位（RCM）和使用混合酸酐合成酰胺的方法，可以中等至良好的产率合成一系列由哌啶子丁衍生的阿马甜。评估所有合成的化合物的抗癌活性，并证明其中一些剂量依赖性地降低了HeLa细胞的生长。在这些7、10和14中，细胞生长明显减少。因此，他们计算出的GI 50 发现该值是0.1或<0.1μM。
• Reductive Asymmetric Aza‐Mislow‐Evans Rearrangement by 1,3,2‐Diazaphospholene Catalysis**
  作者：Guoting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202301076

  日期：——

  A 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed three-step cascade transformation of chiral N-sulfinyl acrylamides comprised of a conjugate reduction, enantiospecific [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans rearrangement, and subsequent S−O bond reductive cleavage provides access to synthetically valuable enantio-enriched α-hydroxy amides. Various α-hydroxy amides are obtained in good yields and high enantioselectivities

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。