(E)-3-(4-chlorophenyl)allyl acetate | 170938-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 4-chlorocinnamyl acetate；[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 170938-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: AGNXDHOGGHPCJL-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation

  摘要：

  Tungsten-bipyridine complexes, generated in situ, catalyse the allylic alkylation of isocinnamyl methyl carbonate by dimethyl sodiomalonate [NaCH(CO2CH3)(2)] with complete syn-stereoselectivity. When para substituted aryl-allyl methyl carbonates are employed, the regioselectivity correlates with Swain-Lupton parameters. Cross-over experiments demonstrate that the reactions do not procede via the conventional [M(0)] --> [M(II) allyl](+) --> [M(0) allyl-Nu] catalytic cycle.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00481-m
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氯苯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用C，N，O和S亲核试剂的无金属，区域和立体选择性合成线性（E）-烯丙基化合物

  摘要：

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00862

文献信息

• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• Pd(II)-Catalyzed Direct Olefination of Arenes with Allylic Esters and Ethers
  作者：Zhongquan Liu、Xiaojie Shang、Yun Xiong、Yuexia Zhang、Lei Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290078

  日期：2012.1

  A convenient Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated arenes with allylic esters and ethers via C-H activation was demonstrated. Under the typical conditions, various aryl-substituted allylic esters and ethers can be prepared.

  展示了一种便捷的钯(II)催化下，通过C-H活化实现非活化芳烃与烯丙基酯和醚的直接烯化反应。在典型条件下，可以制备各种含有芳基取代的烯丙基酯和醚。
• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• Ambient Synthesis of Tricyclic Naphthalenes via Stepwise Styryl-yne Dearomative Diels–Alder Cyclization
  作者：Nicola Camedda、Matteo Lanzi、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02339

  日期：2021.8.20

  A cascade of styrylynols promoted by MnO2 allows the synthesis of fused tricycles with a naphthalene core. The reaction occurs under ambient conditions, offering a practical synthetic tool because of the inexpensive and abundant manganese species. The method affords products through the sequential oxidation of a propargyl alcohol, stepwise Diels–Alder cyclization, and finally rearomatization. According

  由 MnO 2促进的苯乙烯醇级联允许合成具有萘核的稠合三环。该反应在环境条件下发生，由于廉价且丰富的锰种类，提供了一种实用的合成工具。该方法通过炔丙醇的顺序氧化、逐步的 Diels-Alder 环化和最后的重构化得到产物。根据密度泛函理论，通常不利的逐步 Diels-Alder 机制反而是引发具有挑战性的脱芳香环化的通用工具。