(3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one | 30626-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one；p-chlorobenzylideneacetone；trans-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one；trans-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one；(3E)-4-(4-chlorophenyl)-but-3-en-2-one；1-(4'-chlorophenyl)-but-1-en-3-one；4-chlorobenzylidene acetone；4-Chlorobenzylideneacetone
• CAS: 30626-03-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: UUKRKWJGNHNTRG-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  302.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 ethyl (E,3S)-3-(4-chlorophenyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铑（II）催化的叶立德sulf形成-[2,3]-手性非外消旋烯丙基硫化物的σ重排反应

  摘要：

  发现手性非外消旋仲烯丙基硫化物（E）-9和（Z）-10的串联t叶立德形成-[2,3]-σ重排反应在高非对映控制下进行。带有硫化物基团的C-5立体中心对于反应中的高非对映选择性至关重要。提出了过渡态构象异构体以解释非对映产物18a和18b的形成中的高非对映选择性。该方法适用于（R）-4-（4-氯苯基）-2-丁内酯。实现了适度的对映选择性（63％ee），这归因于第二烯丙基烯丙基硫化物22形成过程中的部分消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00079-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473
• 作为试剂：
  描述：

  2-AMINO-4-METHOXY-N-METHYL-5-OXAZOL-5-YL-benzamide 在 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到2-[2-(4-chlorophenyl)-vinyl]-7-methoxy-2. 3-dimethyl-6-oxazol-5-yl-2, 3-dihydro-1h-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。

  公开号：

  WO2004018462A1

文献信息

• Dimethylhydrazone substituierter 4-Phenyl-3-buten-2-one
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19823150215

  日期：——

  Dimethylhydrazone 2 einiger substituierter 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐one 1 dargestellt und Versuche zur Trennung der flüssigen (E/Z)‐isomeren Produkte unternommen. Es gelingt, die (E)‐Form des 4‐(4′‐Methylphenyl)‐3‐buten‐2‐on‐dimethylhydrazons (4) kristallin zu gewinnen. Die 1H‐, 13C‐ und 15N‐NMR‐Spektren von 4 werden mit den entsprechenden Spektren des Gemisches 2a verglichen, auf Übereinstimmungen mit den 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren

  介绍了一些取代的 4-苯基-3-丁烯-2-酮 1 的二甲基腙 2 并尝试分离液体 (E / Z) 异构产物。4-(4'-甲基苯基)-3-丁烯-2-一-二甲基腙(4)的(E)形式可以结晶形式获得。将 4 的 1H、13C 和 15N NMR 光谱与混合物 2a 的相应光谱进行比较，并指出与类似肟的 1H 和 13C NMR 光谱一致。
• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• A Selective and Benign Synthesis of Functionalized Benzalacetones <i>via</i> Mizoroki–Heck Reaction Using Aryldiazonium Salts
  作者：Therese Stern、Sven Rückbrod、Constantin Czekelius、Constanze Donner、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/adsc.200900868

  日期：2010.10.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions were carried out in the presence of calcium carbonate in alcoholic solvents. Under these conditions an efficient preparation of functionalized benzalacetones was developed. The reactions were carried out at room temperature and aerobic conditions, giving the products within several minutes in up to 95% isolated yields. Furthermore, some kinetic investigations

  钯催化的Mizoroki-Heck反应是在碳酸钙存在下于醇类溶剂中进行的。在这些条件下，开发了一种高效制备功能化苯并丙酮的方法。反应在室温和有氧条件下进行，数分钟内获得产物，分离产率高达95％。此外，还介绍了一些动力学研究，机理见解和注意事项。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。

表征谱图