1-氯-4-(2-碘乙烯基)苯 | 168006-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2-碘乙烯基)苯
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-chlorophenyl)ethylene
• 英文别名: (2-iodovinyl)-4-chlorobenzene；1-Chloro-4-(2-iodoethenyl)benzene
• CAS: 168006-99-3
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: FRWHRYGXLRFWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-碘乙烯基)苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2-azidovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸促进的CuI催化的偶联反应合成芳基叠氮化物和乙烯基叠氮化物。

  摘要：

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b400878b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯苯基)乙烯 在 copper(I) oxide 、 碘化铵 、 L-赖氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以81%的产率得到1-氯-4-(2-碘乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种碘代烯烃的立体专一性制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，涉及医药化工中间体及相关化学技术，具体地说是一种烯烃上溴的碘代制备碘代烯烃的方法。其特征在于：以溴代烯烃为原料，以铜的氧化物或铜盐作催化剂，并使用L‑脯氨酸等双齿配体，在有机溶剂中通过烯烃上溴的碘代反应制备碘代烯烃。本发明主要是提供一种新的碘代烯烃的制备方法，该方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。

  公开号：

  CN104829419B

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Borylation of Organic Halides under Batch and Continuous‐Flow Conditions
  作者：Antoine Nitelet、Damien Thevenet、Bruno Schiavi、Christophe Hardouin、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201806345

  日期：——

  The copper‐photocatalyzed borylation of aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl halides (I and Br) was reported. The reaction proceeded using a new heteroleptic Cu complex under irradiation with blue LEDs, giving the corresponding boronic‐acid esters in good to excellent yields. The reaction was extended to continuous‐flow conditions to allow an easy scale‐up. The mechanism of the reaction was studied and

  据报道，铜光催化的芳基，杂芳基，乙烯基和烷基卤化物（I和Br）的硼化反应。该反应在蓝色LED的照射下使用一种新型的杂铜配合物进行，从而得到了相应的硼酸酯，收率良好至极佳。反应扩展到连续流动条件，以易于放大。研究了该反应的机理，并提出了基于还原淬灭（Cu I / Cu I * / Cu 0）的机理。
• Enantioselective C–H Arylation and Vinylation of Cyclobutyl Carboxylic Amides
  作者：Qing-Feng Wu、Xiao-Bing Wang、Peng-Xiang Shen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00069

  日期：2018.3.2

  Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis. This ligand scaffold overcame two important limitations of the previous MPAHA (mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid) ligand-enabled asymmetric C–H activation/C–C coupling reactions of cyclic carboxylic amides through Pd(II)/Pd(0) catalysis: substrates containing α-hydrogen atoms are not compatible, and vinylation has not been developed. Sequential C–H arylation

  发现手性单氮保护的氨基甲基恶唑啉（MPAO）配体可通过Pd（II）/ Pd（IV）氧化还原催化作用来促进环丁基羧酸衍生物的对映选择性CH芳基化和乙烯基化。该配体支架克服了以前的MPAHA（单N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸）配体使环状羧酸酰胺通过Pd（II）/进行的不对称C–H活化/ CC偶联反应的两个重要限制。Pd（0）催化：包含α-氢原子的底物不相容，并且乙烯基化尚未开发。还进行了环丁烷的顺序C–H芳基化和乙烯基化，以在拥挤的环丁烷环上构建三个连续的手性中心，从而使该反应在制备手性环丁烷方面具有很高的通用性。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Organic Halides with Formic Acid as the Coupling Partner and CO Source: Synthesis of Carboxylic Acids
  作者：Fu-Peng Wu、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01808

  日期：2017.9.15

  A palladium-catalyzed carbonylative transformation of organic halides with formic acid as the coupling partner to produce carboxylic acids has been developed. With a catalytic amount of DCC as the activator of formic acid, the process can be realized successfully through benzoic formic anhydride as the intermediate. Both vinyl and aryl (pseudo)halides were conveniently transformed into the corresponding

  已经开发了以甲酸为偶合伴侣的钯催化的有机卤化物的羰基化转化，以生产羧酸。用催化量的DCC作为甲酸的活化剂，可以通过以苯甲酸甲酸酐为中间体成功地实现该方法。乙烯基和芳基（假）卤化物都可以方便地以高收率转化成相应的酸。
• Pd(II)‐Catalyzed Tandem Enantioselective Methylene C(sp ³ )−H Alkenylation–Aza‐Wacker Cyclization to Access β‐Stereogenic γ‐Lactams
  作者：Yi Ding、Ye‐Qiang Han、Le‐Song Wu、Tao Zhou、Qi‐Jun Yao、Ya‐Lan Feng、Ya Li、Ke‐Xin Kong、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202004504

  日期：2020.8.10

  describe an unprecedented cascade reaction to β‐stereogenic γ‐lactams involving Pd(II)‐catalyzed enantioselective aliphatic methylene C(sp3)−H alkenylation–aza‐Wacker cyclization through syn‐aminopalladation. Readily available 3,3′‐substituted BINOLs are used as chiral ligands, providing the corresponding γ‐lactams with broad scope and high enantioselectivities (up to 98 % ee ).

  在本文中，我们描述了对P- （II）催化的对映选择性脂族亚甲基C（sp 3）-H烯基化-氮杂-Wacker环化反应（通过顺氨基缩合反应）对β-立体异构体γ-内酰胺的空前级联反应。现成的3,3'-取代的BINOL被用作手性配体，为相应的γ-内酰胺提供了广泛的范围和高的对映选择性（高达98％  ee）。