(E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-3-ynyl)benzene；(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-1-en-3-yne；1-chloro-4-[(E)-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: VZQZNIKXJPDUJP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第6部分。取代肉桂酰基的热解作为共轭烯炔的途径

  摘要：

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。

  DOI：

  10.1039/p19940002473

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Palladium-Free Synthesis of Conjugated Enynes by Direct Olefination of Terminal Alkynes Using Vinyl Bromides
  作者：Yunyun Liu、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900954

  日期：2009.11

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the direct copper-catalyzed coupling reaction of vinyl bromides and alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMF at 110 °C to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers, as the

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。
• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• Copper(i)-catalyzed synthesis of 1,3-enynes via coupling between vinyl halides and alkynes or domino coupling of vinyl halides
  作者：Yan Zhu、Tingyi Li、Xiaoming Qu、Peng Sun、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob06210g

  日期：——

  1,3-Enynes were easily prepared from coupling between vinyl halides and alkynes or domino coupling of vinyl halides in the presence of copper iodide. It is noteworthy that the double-bond geometry of the vinyl halides was retained during the reaction. This ligand-free protocol is potentially useful and practical.

  1,3-烯炔很容易通过卤代乙烯和炔烃之间的偶合或卤代乙烯在存在下的多米诺偶合而制备。 碘化铜。值得注意的是，在反应过程中保留了乙烯基卤化物的双键几何形状。该无配体方案是潜在有用和实用的。