butyl (E)-4-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-4-chlorocinnamate
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate；(E)-3-(4-chlorophenyl)-acrylic acid butyl ester；butyl (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: ZRVNTNLXIDRWBQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 butyl (E)-4-chlorocinnamate 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-((E)-3-n-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 butyl (E)-4-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pd0氧化成Ar-SO2R键：砜的赫克型反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol060608y

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• Rhodium-Catalyzed Coupling Reaction of Aroyl Chlorides with Alkenes
  作者：Toru Sugihara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/adsc.200404145

  日期：2004.12

  Aroyl chlorides react with acyclic and cyclic alkenes in the presence of a rhodium catalyst to give Mizoroki–Heck type and cyclization products, respectively. A rhodium-ethylene complex, [RhCl(C2H4)2}2], showed excellent performance for these reactions. Notably, the reactions can be conducted effectively under base- and phosphane-free conditions.

  在铑催化剂的存在下，芳酰氯与无环和环状烯烃反应，分别得到Mizoroki-Heck型和环化产物。铑-乙烯络合物[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]显示出对于这些反应的优异性能。值得注意的是，该反应可以在无碱和无膦的条件下有效地进行。
• Pd-Catalyzed Efficient One-Pot Sequential Cross-Coupling Reactions of Aryl Dihalides
  作者：Xiaoming Zhang、Ailing Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol801589p

  日期：2008.9.1

  The palladium complex containing N-heterocyclic carbene ligands catalyzes one-pot sequential Heck/Suzuki, Heck/Heck, and Heck/Sonogashira coupling reactions of aryl dihalides to afford unsymmetrically substituted arenes in excellent yields.

  含有N-杂环卡宾配体的钯配合物催化芳基二卤化物的一锅顺序Heck / Suzuki，Heck / Heck和Heck / Sonogashira偶联反应，从而以优异的产率提供不对称取代的芳烃。
• A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki–Heck reaction: Flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source
  作者：Tomohiro Ichikawa、Masahiro Mizuno、Shun Ueda、Noriyuki Ohneda、Hiromichi Odajima、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.044

  日期：2018.4

  The microwave-assisted and continuous-flow Mizoroki–Heck reaction using a heterogeneous palladium catalyst supported on the anion-exchange resin DIAION WA30 (7% Pd/WA30) is described. The microwave resonance is finely adjusted to 2.4 GHz according to the electric permittivity of the reaction medium for efficient heating. Organic solvents, such as acetonitrile, N,N-dimethylacetamide, and toluene, can

  描述了使用负载在阴离子交换树脂DIAION WA30（7％Pd / WA30）上的多相钯催化剂进行的微波辅助连续流Mizoroki-Heck反应。为了有效地加热，根据反应介质的介电常数将微波共振微调至2.4 GHz。乙腈，N，N-二甲基乙酰胺和甲苯等有机溶剂即使在微波辐射强度较低的情况下，也可以在装有7％Pd / WA30的玻璃管形催化剂盒中充分加热，该催化剂盒基于溶剂的介电常数。催化剂盒可以连续重复使用至少5次，而无需更换。