3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol | 24583-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol
• 英文别名: 4-chlorocinnamyl alcohol；p-chlorocinnamyl alcohol；3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol；4-Chlor-zimtalkohol；p-Chlorzimtalkohol
• CAS: 24583-70-8
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: HFMHVOCTLZMPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化邻喹二甲烷的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.107
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有α-糖苷酶、乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、碳酸酐酶抑制活性的间苯三酚衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新型间苯三酚衍生物被设计、合成、光谱表征并测试它们对选定代谢酶的抑制活性，包括 α-糖苷酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和二）。这些化合物显示出纳摩尔抑制水平，对 AChE 的 Ki 值为 1.14-3.92 nM，对 BChE 的 Ki 值为 0.24-1.64 nM，对 α-糖苷酶的 Ki 值为 6.73-51.10 nM，对 hCA I 的 Ki值为 1.80-5.10 nM，对 hCA II 的 Ki 值为 1.14-5.45 nM .

  DOI：

  10.1002/ardp.201700314
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 对氯肉桂酸 、 、 硼氢化钠 在 3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,3-diphenyl pyridines

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病变、神经炎性疾病（包括多发性硬化症和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化。

  公开号：

  US07271266B2

文献信息

• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

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• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

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  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

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• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

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• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

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