Ethyl-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 89861-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 89861-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: RFWMRDQRGHTTGR-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate 在 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 作用下， 以69%的产率得到(1E)-1-(4-chlorophenyl)-4-diazonio-5-ethoxy-5-oxopenta-1,3-dien-3-olate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Ethyl-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317

文献信息

• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性
• SYNTHETIC METHODS AND COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：University Of Alaska Fairbanks

  公开号：US20150184206A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed herein are synthetic methods and compounds related to the compounds that are useful as or in the production of biologically active compounds. Stereoselective and stereospecific synthetic methods are disclosed to produce compounds, such as, for example, γ,δ-unsaturated-β-hydroxyesters and aminated derivatives thereof, at high yields with desired stereochemistry. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文公开了与合成生物活性化合物有关的合成方法和化合物。公开了立体选择性和立体特异性合成方法，以高收率和所需立体化学合成化合物，例如γ，δ-不饱和-β-羟基酯及其氨基衍生物。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着限制本发明。
• Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways
  作者：Xuan Zhao、Jiqing Fang、Yu Jia、Zi Wu、Meihui Zhang、Mingyu Xia、Jinhua Dong

  DOI：10.3390/molecules27113537

  日期：——

  A series of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones with various substituents (HO-, CH3O-, CH3-, Cl-) on the phenyl rings were synthesized and evaluated for anti-neuroinflammatory effects in LPS-stimulated BV2 microglia. The pharmacological results showed that the target compounds bearing methoxy groups greatly inhibited LPS-induced NO release, and that the active compounds CU-19 and CU-21 reduced the level of NO, TNF-α, IL-6 and PGE-2, downregulated the expression of COX-2 and iNOS in LPS-stimulated BV2 cells. A study of the mechanism of action revealed that CU-19 and CU-21 inhibited the nuclear translocation of NF-κB and phosphorylation of MAPKs (ERK, JNK, and p38). A preliminary pharmacokinetic study in rats revealed that the pharmacokinetic properties of CU-19 and CU-21 were dramatically ameliorated in comparison with the pharmacokinetic properties of curcumin.

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。
• HFIP-promoted intramolecular dearomative annulation of pyridylacetate derivatives to access functionalized 3,4-dihydroquinolizin-2-ones
  作者：Yao-Bin Shen、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Zhen Ge、Zhen-Hua Wang、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132810

  日期：2022.6

  metal-free intramolecular dearomative annulation reaction of 2-pyridylacetate derivatives has been successfully developed under mild conditions, affording structurally diverse substituted 3,4-dihydroquinolizin-2-ones decorated with a range of functional groups in moderate to good yields. The key to the success of this reaction is the existence of the substrates 2-pyridylacetate derivatives in complete

  HFIP 促进的 2-吡啶乙酸酯衍生物的无过渡金属分子内脱芳环化反应已在温和条件下成功开发，以中等至良好的产率提供结构多样的取代 3,4-dihydroquinolizin-2-ones，其装饰有一系列官能团。该反应成功的关键是底物 2-吡啶乙酸酯衍生物以完全烯醇形式存在以及使用 HFIP 作为溶剂。
• Stereoselective synthesis of aryl γ,δ-unsaturated β-hydroxyesters by ketoreductases
  作者：Zhipeng Dai、Kate Guillemette、Thomas K. Green

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.09.003

  日期：2013.12

  The biocatalytic reduction of aryl gamma,delta-unsaturated-beta-ketoesters was evaluated utilizing 24 different commercially available ketoreductases. In all cases, both (R) and (S)-enantiomers of gamma,delta-unsaturated beta-hydroxyesters were synthesized by one or more ketoreductases in excellent optical purity and yields. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.