(E)-4-chlorocinnamic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-chlorocinnamic acid hydrazide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)acryloylhydrazide；(E)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide；p-Chlorocinnamic acid hydrazide；(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: DOEGIQCUZASDTB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chlorocinnamic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)-5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。

  公开号：

  CN106674147A
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-chlorocinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  包含肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物作为水稻细菌性疾病的潜在杀菌剂

  摘要：

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定

  DOI：

  10.3390/ijms20051020

文献信息

• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• Cinnamoyl-N-Acylhydrazone-Donepezil Hybrids: Synthesis and Evaluation of Novel Multifunctional Ligands Against Neurodegenerative Diseases
  作者：Cindy Juliet Cristancho Ortiz、Caio Miranda Damasio、Letizia Pruccoli、Nathália Fonseca Nadur、Luciana Luiza de Azevedo、Isabella Alvim Guedes、Laurent Emmanuel Dardenne、Arthur Eugen Kümmerle、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1007/s11064-020-03148-2

  日期：2020.12

  Abstract A new series of ten multifunctional Cinnamoyl-N-acylhydrazone-donepezil hybrids was synthesized and evaluated as multifunctional ligands against neurodegenerative diseases. The molecular hybridization approach was based on the combination of 1-benzyl-4-piperidine fragment from the anti-Alzheimer AChE inhibitor donepezil (1) and the cinnamoyl subunit from curcumin (2), a natural product with

  摘要 合成了一系列新的十个多功能肉桂酸-N-酰基ep-多奈哌齐杂种，并将其评价为对抗神经变性疾病的多功能配体。分子杂交方法基于抗阿尔茨海默氏病AChE抑制剂多奈哌齐（1）的1-苄基-4-哌啶片段和姜黄素（2）的肉桂酰亚基的组合，姜黄素是具有显着抗氧化剂，神经保护和抗衰老作用的天然产物。N-酰基hydr片段作为间隔子亚基，具有炎性特性。化合物4a和4d对AChE表现出中等抑制作用，IC 50值分别为13.04和9.1 µM。另外，复合图4a和4d显示了与在分子对接研究中观察到的多奈哌齐相似的预测结合模式。另一方面，化合物4a和4c表现出显着的自由基清除活性，对DPPH测试显示出最佳效果，并且还表现出显着的保护性神经元细胞活力，其暴露于t-BuOOH和针对6-OHDA的损伤可防止帕金森氏病的氧化应激疾病。类似地，化合物4c能够防止ROS形成，间接的抗氧化剂活性增加了细胞内GSH水平，并且具有抵
• Synthesis and antimicrobial activity of 1,3-/1,4-phenylene linked bis(azoles)
  作者：Mangali Madhu Sekhar、Gundala Sravya、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja、Rayalacheruvu Usha、Perikala Supraja

  DOI：10.1007/s11164-016-2571-2

  日期：2016.12

  A new class of 1,3- and 1,4-phenylene linked bis(azoles) were prepared from E-cinnamohydrazide, isophthalic/terephthalic acids adopting ultrasonication methodology and tested for antimicrobial activity. Amongst all the tested compounds 7c, 9a, and 9c are potential antimicrobial agents against S. aureus and P. chrysogenum.

  一类新的1,3-和1,4-亚苯基连接的双（唑类）得自制备ë -cinnamohydrazide，间苯二甲酸/对苯二甲酸采用超声波方法和抗微生物活性测试。在所有测试的化合物7c，9a和9c中，都是对金黄色葡萄球菌和产黄葡萄球菌的潜在抗菌剂。
• Piperine–Chlorogenic Acid Hybrid Inhibits the Proliferation of the SK-MEL-147 Melanoma Cells by Modulating Mitotic Kinases
  作者：Carolina Pressete、Flávia Pereira Dias Viegas、Thâmara Gaspar Campos、Ester Siqueira Caixeta、João Adolfo Costa Hanemann、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Bruno Zavan、Alexandre Ferro Aissa、Marta Miyazawa、Claudio Viegas、Marisa Ionta

  DOI：10.3390/ph16020145

  日期：——

  Melanoma is considered the most aggressive form of skin cancer, showing high metastatic potential and persistent high mortality rates despite the introduction of immunotherapy and targeted therapies. Thus, it is important to identify new drug candidates for melanoma. The design of hybrid molecules, with different pharmacophore fragments combined in the same scaffold, is an interesting strategy for obtaining new multi-target and more effective anticancer drugs. We designed nine hybrid compounds bearing piperine and chlorogenic acid pharmacophoric groups and evaluated their antitumoral potential on melanoma cells with distinct mutational profiles SK-MEL-147, CHL-1 and WM1366. We identified the compound named PQM-277 (3a) to be the most cytotoxic one, inhibiting mitosis progression and promoting an accumulation of cells in pro-metaphase and metaphase by altering the expression of genes that govern G2/M transition and mitosis onset. Compound 3a downregulated FOXM1, CCNB1, CDK1, AURKA, AURKB, and PLK1, and upregulated CDKN1A. Molecular docking showed that 3a could interact with the CUL1-RBX1 complex, which activity is necessary to trigger molecular events essential for FOXM1 transactivation and, in turn, G2/M gene expression. In addition, compound 3a effectively induced apoptosis by increasing BAX/BCL2 ratio. Our findings demonstrate that 3a is an important antitumor candidate prototype and support further investigations to evaluate its potential for melanoma treatment, especially for refractory cases to BRAF/MEK inhibitors.

  黑色素瘤被认为是皮肤癌中最具侵略性的形式，表现出高转移潜力和持续的高死亡率，尽管引入了免疫疗法和靶向治疗，但仍然很重要识别黑色素瘤的新药物候选者。设计混合分子，将不同的药效团片段组合在同一支架中，是获得新的多靶点和更有效的抗癌药物的有趣策略。我们设计了九种带有胡椒碱和绿原酸药效团的混合化合物，并评估它们对黑色素瘤细胞的抗肿瘤潜力，这些细胞具有不同的突变谱系SK-MEL-147、CHL-1和WM1366。我们确定了名为PQM-277（3a）的化合物是最具细胞毒性的化合物，通过改变调控G2/M转换和有丝分裂起始的基因的表达，抑制有丝分裂进程，并促进细胞在前中期和中期的积累。化合物3a下调了FOXM1、CCNB1、CDK1、AURKA、AURKB和PLK1，上调了CDKN1A。分子对接显示，3a可以与CUL1-RBX1复合物相互作用，这种活性对于触发FOXM1转录激活以及G2/M基因表达至关重要。此外，化合物3a通过增加BAX/BCL2比例有效诱导细胞凋亡。我们的研究结果表明，3a是一个重要的抗肿瘤候选原型，并支持进一步研究以评估其在黑色素瘤治疗中的潜力，尤其是对于BRAF/MEK抑制剂难治性病例。
• AZOXY COMPOUND
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0396769A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  A novel 2-imino derivative of an antifungal substance KA-7367A represented by formula (I) is disclosed. This derivative has a strong antifungal activity and an excellent stability, and is useful, for example, as an antifungal agent for warm-blooded animals including human beings and for use in agricultural and horticultural fields.

  本发明公开了一种由式（I）表示的抗真菌物质 KA-7367A 的新型 2-亚氨基衍生物。这种衍生物具有很强的抗真菌活性和出色的稳定性，可用作温血动物（包括人类）的抗真菌剂，也可用于农业和园艺领域。