(E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one | 204708-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；(E)-4-(p-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-(E)-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-(4'-chloro)phenyl-but-3-en-2-one；4-chloro-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one；(E)-1,1,1-Trifluoro-4-(4-chlorophenyl)-3-butene-2-one
• CAS: 204708-09-8
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: QGXPLKVNEDNODZ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  233.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 silver trifluoromethanesulfonate sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰氧基鏻离子交叉偶联直接合成三/二氟甲基酮

  摘要：

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202102854

文献信息

• One-pot Preparation of 2,6-Disubstituted 4-(Trifluoromethyl)pyrimidines <i>via</i> the Tandem Cyclization, Dehydration, and Oxidation Reaction of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones Using POCl₃-Pyridine-Silica Gel and MnO₂ Systems
  作者：Kazumasa Funabiki、Hiroko Nakamura、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2741

  日期：1999.6

  The treatment of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with amidines in acetonitrile gave the corresponding 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-3,5,6-trihydropyrimidines, followed by successive dehydration with phosphorus oxychloride-pyridine-silica gel and oxidation with manganese(IV) oxide, producing 2,6-disubstituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidines in good to excellent yields.

  在乙腈中，以酰胺处理α,β-不饱和三氟甲基酮，得到了相应的4-羟基-4-(三氟甲基)-3,5,6-三氢嘧啶，随后通过磷酰氯-吡啶-硅胶依次脱水，再以二氧化锰氧化，在优良至极佳的产率下生成2,6-二取代4-(三氟甲基)嘧啶。
• Highly Efficient Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient α,β-Enones and Related Applications to Organic Synthesis
  作者：Changwu Zheng、Yawen Li、Yingquan Yang、Haifeng Wang、Haifeng Cui、Junkang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900041

  日期：2009.7

  The asymmetric epoxidation of electron‐deficient olefins has been achieved using inexpensive and readily available prolinols as catalysts with good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the resulting chiral epoxides was illustrated by elaboration to several synthetically useful compounds featuring a concise synthesis of (−)‐(5R,6S)‐balasubramide.

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。
• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。
• First Synthesis of a .ALPHA.-Trifluoromethyl Allenol Ether via the Julia-Lythgoe Process.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Masaru HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.1395

  日期：——

  α-Trifluoromethyl allenol ethers 9a-e were prepared in moderate to good yields by the Julia-Lythgoe process using β-ethoxy-β-trifluoromethyl vinylic sulfone 3. Several reactions of 9c were examined to give α, β-unsaturated trifluoromethyl ketone derivatives 11 and 12.

  α-三氟甲基丙焰醇醚 9a-e 是通过使用 β-乙氧基-β-三氟甲基烯基磺酸酯 3 的 Julia-Lythgoe 反应以中等到良好的产率制备的。对 9c 进行了几种反应，以获得 α, β-不饱和三氟甲基酮衍生物 11 和 12。
• Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Misaki Yamada、Akihiro Kozakai、Yasuyuki Matsushima、Shin‐ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202101299

  日期：2022.2.14

  A novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promotes asymmetric Henry reactions of trifluoromethyl enones with nitromethane, affording the corresponding highly functionalized products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee).

  一种新型的N,N-二苄基二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地促进了三氟甲基烯酮与硝基甲烷的不对称亨利反应，以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）提供了相应的高度官能化产物。