(E)-3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate | 148931-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate
• 英文别名: p-chlorocinnamoylisothiocyanate；4-Chlorzimtsaeureisothiocyanat；4-Chlorcinnamoylisothiocyanat；3t-(4-chloro-phenyl)-acryloyl isothiocyanate；(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 148931-05-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS
• 分子量: 223.683
• InChiKey: RQQSVSIYWAXBBG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[5-acetyl-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-6-methylpyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Bahaie, Said; Assy, Mohamed G.; Kadry, Azza, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1049 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 potassium thioacyanate 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 以87%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸/三苯膦体系直接，轻松地从羧酸中合成酰基异硫氰酸酯

  摘要：

  在室温下描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸/三苯基膦从羧酸一步合成链烷酰基和芳酰基异硫氰酸酯。试剂的可获得性和反应的简便后处理使该方法对有机化学家具有吸引力。

  DOI：

  10.5562/cca2381

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of new series of quinazolin-5-one derivatives
  作者：Reda A. Haggam、Essam. A. Soylem、Mohamed. G. Assy、Marium. F. Arastiedy

  DOI：10.1007/s13738-020-01896-0

  日期：2020.7

  A new series of quinazolinone derivatives were synthesized starting with anthranilic acid and cinnamoylisothiocyanate in high yields 55–99%. Their structures were elucidated by 1H/13C NMR, FTIR spectroscopy, MS and elemental analysis. The study of the biological activity of all the novel compounds is reported. The minimal inhibitory concentration of some quinazolin-5-one derivatives showed potential

  从邻氨基苯甲酸和肉桂酰基异硫氰酸酯开始，合成了一系列新的喹唑啉酮衍生物，产率高，可达55-99％。通过1 H / 13 C NMR，FTIR光谱，MS和元素分析阐明了它们的结构。报道了所有新化合物的生物学活性的研究。与参考头孢噻肟相比，某些喹唑啉-5-酮衍生物的最低抑菌浓度显示出对革兰氏（+ ve）和革兰氏（-ve）微生物的潜在活性。此外，与标准药物制霉菌素相比，喹唑啉-5-酮的某些衍生物可被视为抗真菌药。
• Synthesis of Some New Pyrimidine Derivatives of Expected Antimicrobial Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. Saad、W. S. Shehab、M. M. El-Mobayed

  DOI：10.1080/10426500701557286

  日期：2007.12.24

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine derivatives 3 a − d , were synthesized form the reaction of the appropriate isothiocyanate derivatives 1 with α, β -unsaturated aminoketone 2 . Compound 3 was alkylated with methyl iodide, ethyl chloroacetate and/or bromosugar to afford 6 , 9 , and 22 a − c respectively. Cyanoethylation of 3 b afforded 6 b which upon cyclization with hydrazine

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对
• SERINE RACEMASE INHIBITOR
  申请人：National University Corporation University of Toyama

  公开号：US20140371291A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A novel serine racemase inhibitor exhibits sufficient activity and specificity. The serine racemase inhibitor includes one or more compounds selected from compounds respectively represented by the following general formulas [MM_1], [DR_1], [DR′_1], [LW_1], and [ED_1] as an active ingredient.

  一种新型的丝氨酸外消旋酶抑制剂表现出足够的活性和特异性。该丝氨酸外消旋酶抑制剂包括一种或多种选自以下通用式[MM_1]、[DR_1]、[DR′_1]、[LW_1]和[ED_1]所代表的化合物的化合物作为活性成分。
• Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1388 - 1395
  作者：Dzurilla,M.、Kristian,P.

  DOI：——

  日期：——
• DZURILLA M.; KRISTIAN P., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 6, 792-797
  作者：DZURILLA M.、 KRISTIAN P.

  DOI：——

  日期：——