(E)-1-(2-chlorovinyl)-4-chlorobenzene | 18684-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(2-chlorovinyl)benzene；1-chloro-4-[(E)-2-chloroethenyl]benzene
• CAS: 18684-97-4
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: CSKZPUXXZMEGLH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-chlorobenzene 、 对甲苯基溴化镁 在 N-heterocyclic carbene-based nickel(II) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-4-chloro-4'-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳基镍（II）配合物催化未活化芳基氯的室温Kumada交叉偶联

  摘要：

  描述了由含有吡啶官能化的NHC配体的镍（II）配合物催化的各种未活化的芳基氯，氯乙烯和杂芳基氯的熊田交叉偶联反应。催化剂是如此活泼，以至于反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo800197u
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以37%的产率得到(E)-1-(2-chlorovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  催化亨斯迪克反应的第一个例子：β-卤代苯乙烯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951991f

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Photolysis of 3-chlorodiazirine in the presence of alkenes. Kinetic evidence for intervention of a carbene-alkene intermediate in addition of chlorocarbene to alkene
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Yasuji Izawa、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00314a051

  日期：1984.1

  Photolyse de benzyl-3 chloro-3 diazirines dans le cyclohexane conduisant aux cis- et trans-β-chlorostyrenes, via un chlorobenzylcarbene. En presence d'alcenes, formation de cyclopropanes syn- et anti. Rendements. Cinetique

  通过 un chlorobenzylcarbene 光解苄基-3 氯-3 二氮杂环己烷导管辅助顺式和反式-β-氯苯乙烯。En 存在 d'alcenes，形成 de cyclopropanes synet anti。演绎。电影
• Photolysis fo 3-chlorodiazirine in the presence of alkenes: orientational factors in the intermolecular interception of chlorocarbene by alkenes
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Yasuji Izawa、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1039/c39840000476

  日期：——

  The stereochemistry of the 1,2-H shift of photolytically generated benzylchlorocarbene is significantly affected by aryl substituents and by the addition of an alkene.

  光解生成的苄基氯卡宾的1,2-H移位的立体化学受到芳基取代基和烯烃的添加的显着影响。