(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enethioamide | 20301-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enethioamide
• 英文别名: trans-4-Chlor-thiozimtsaeureamid
• CAS: 20301-77-3
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: BTOXSBUWIDMXSC-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enethioamide 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到methyl 3-(2-(4-chlorostyryl)thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-异羟肟酸酯衍生物作为选择性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.036
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 劳森试剂 、 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.905

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.905

文献信息

• Novel styryl-thiazole hybrids as potential anti-Alzheimer's agents
  作者：Niki Gouleni、Annalisa Di Rienzo、Ahmet Yılmaz、Harun Selvitopi、Mehmet Enes Arslan、Adil Mardinoglu、Hasan Turkez、Antonio Di Stefano、Stamatia Vassiliou、Ivana Cacciatore

  DOI：10.1039/d3md00308f

  日期：——

  Novel styryl-thiazole hybrids (6a–p) was rationally designed, synthesized, and evaluated by the multi-target-directed ligands strategy as potential candidates for the treatment of Alzheimer's disease.

  通过多靶点定向配体策略，合理设计、合成并评估了新型苯乙烯基噻唑杂环（6a-p），并将其作为治疗阿尔茨海默病的潜在候选药物。
• BONINA, F.;GUERRERA, F.;SARVA, M. C.;SIRACUSA, M. A.;CARUSO, A.;LEONE, M.+, FARMACO. ED. SCI., 42,(1987) N 12, 905-913
  作者：BONINA, F.、GUERRERA, F.、SARVA, M. C.、SIRACUSA, M. A.、CARUSO, A.、LEONE, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship study of thiazolyl-hydroxamate derivatives as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Gibeom Nam、Jun Min Jung、Hyun-Ju Park、Seung Yeop Baek、Ki Seon Baek、Hui yeon Mok、Da Eun Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.036

  日期：2019.8

  autoimmune disease therapeutics. In a previous study, we developed the novel HDAC6-selective inhibitor 9a ((E)-N-hydroxy-4-(2-styrylthiazol-4-yl)butanamide) and showed that it has anti-sepsis activity in vivo. In this study, we conducted structure-activity relationship (SAR) studies to optimize the activity and selectivity of HDAC6, synthesizing its derivatives with various aliphatic linker sizes and cap

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。
• 10.3998/ark.5550190.p009.905
  作者：Olawode, Emmanuel O.、Tandlich, Roman、Prinsloo, Earl、Isaacs, Michelle、Hoppe, Heinrich、Seldon, Ronnett、Warner, Digby F.、Steenkamp, Vanessa、Kaye, Perry T.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.905

  日期：——