4-chlorocinnamaldehyde | 1075-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-chlorocinnamaldehyde
• 英文别名: p-chlorocinnamaldehyde；3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde；4-Chlor-zimtaldehyd；p-Chlorzimtaldehyd；3-(4-chlorophenyl)-2-propenal；3-p-chlorophenylpropenal；4-Chlorocinnamoyl；3-(4-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1075-77-0
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD00156880
• 分子量: 166.607
• InChiKey: HONRSHHPFBMLBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101℃
• 沸点：
  15.5-16 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 calcium peroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synergistic catalytic oxidation of cinnamaldehydes by poly(vinyl alcohol) functionalized β-cyclodextrin polymer in CaO₂/HCO₃⁻ system

  摘要：

  Poly (vinyl alcohol) (PVA)-functionalized -cyclodextrin (-CD) polymer crosslinked by citric acid (PVA-g-CD) was synthesized, characterized and evaluated for the catalytic oxidation of cinnamaldehydes. The polymershowed good activity andselectivity to aldehydes for some structurally diverse cinnamaldehydes. The enhanced catalytic activity may be attributed to the synergistic effect of the intermolecular weak interactions between -CD and the functional group of PVA. In addition, calcium peroxideasa solid oxidant was found to significantly affect the reaction. This catalyst can be recovered and reused for five times without a significant loss in its activity and selectivity.

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1371719
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 盐酸 、 C₇₀H₄₀Cl₂F₆₈N₂O₆Pd₂ 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 4-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium

  摘要：

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.

  DOI：

  10.1021/jo202482h

文献信息

• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Unlocking Access to Enantiopure Fused Uracils by Chemodivergent [4+2] Cross‐Cycloadditions: DFT‐Supported Homo‐Synergistic Organocatalytic Approach
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Marco Lombardo、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.202007509

  日期：2020.11.2

  which embody a three‐dimensional and functional‐group‐rich architecture is a useful tool in medicinal chemistry oriented synthesis. In this work, an unprecedented amine‐catalyzed [4+2] cross‐cycloaddition is documented; it involves remotely enolizable 6‐methyluracil‐5‐carbaldehydes and β‐aryl enals, and chemoselectively produces two novel bicyclic and tricyclic fused uracil chemotypes in good yields

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，
• Organo tin nucleophiles IV. Palladium catalyzed conjugate reduction with tin hydride
  作者：Ehud Keinan、Pierre A Gleize

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86866-5

  日期：——

  Highly chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds is now possible by using tributyl tin hydride with Pd(PØ3)4; an optimization study puts forth the importance of added radical scavenger and proton source in these reductions.

  α，β不饱和羰基化合物的高度化学选择性缀合物还原现在有可能通过使用氢化三丁基锡，用Pd（PO 3）4 ; 一项优化研究提出了在这些还原反应中添加自由基清除剂和质子源的重要性。
• 一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107573335A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法，属于有机合成和药物化学技术领域。所述制备方法包括将一价铜盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在5℃～23℃的温度下，催化醛与取代的外消旋N‑磺酰基吖丙啶发生不对称环化反应，合成手性噁唑烷类化合物。本发明能以催化的不对称环化的方式制备手性噁唑烷类化合物，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点，具有广阔的应用前景。
• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。