1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene | 125428-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene；(E)-β-bromo-4-chlorostyrene；1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene；(E)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethene；2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)ethylene
• CAS: 125428-11-7
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: ZTBMGKTZOOAZBH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene 在 四硝基甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Mathew, Lizamma; Varghese, Babu; Sankararaman, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 12, p. 2399 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以65%的产率得到1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  A green Hunsdiecker reaction: synthesis of β-bromostyrenes from the reaction of α,β-unsaturated aromatic carboxylic acids with KBr and H2O2 catalysed by Na2MoO4·2H2O in aqueous medium

  摘要：

  在含有Na2MoO4·2H2O的水性介质中，α，β-不饱和芳香羧酸与KBr和H2O2反应，能够高产率地合成β-溴代烯烃。

  DOI：

  10.1039/b104540g
• 作为试剂：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)-N-tosylacetamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到C₁₄H₁₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环戊烯与乙烯基底物倒 Z,E-异构的乙烯基化

  摘要：

  报道了一种钯促进的 Mizoroki-Heck 型反应，该反应采用导向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联乙烯基环戊烯。通常，Pd 催化的 2-(cyclopent-2-en-1-yl) -N - tosylacetamide ( 1a ) 与 ( E )-styryl bromides 的反应得到cis -2-((( Z )-styryl)cyclopent-3 -en-1- yl- N - tosylacetamide ( 3e )，一种烯丙基取代产物。有趣的是，我们发现乙烯基底物的E、Z立体化学在这些产品中是相反的。讨论了这种催化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01131

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。