(+)-α-蒎烯 | 7785-70-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-α-蒎烯
• 中文别名: 右旋α-蒎烯；(+)-alpha-蒎烯；(1R)-(+)-α-蒎烯；(1R)-2,6,6-三甲基二环[3.3.1]庚-2-烯；(1R)-(+)-α蒎烯；(1R)-(+)-Alpha-蒎烯；蒎烯；(+)-a-蒎烯
• 英文名称: (+)-α-pinene
• 英文别名: (+)-(1R)-α-pinene；(+)-(1R,5R)-α-pinene；(R)-(+)-α-pinene；(1R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；(1R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；d-α-pinene；-Pinene；(+)-alpha-Pinene
• CAS: 7785-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00001346
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  −62 °C(lit.)
• 沸点：
  155-156 °C(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  91 °F
• 介电常数：
  2.7（20℃）
• LogP：
  4.44-4.46 at 20-37℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S23
• 危险品运输编号：
  UN 2368 3/PG 3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-α-Pinene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
(1R,5R)-2-Pinene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
别名
(1R,5R)-2-Pinene
: C10H16
分子式
: 136.23 g/mol
分子量
成分 浓度
(+)-Pin-2(3)-ene
-
化学文摘编号(CAS No.) 7785-70-8
EC-编号 232-087-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
155 - 156 °C - lit.
g) 闪点
33 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.858 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.044
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2368 国际海运危规: 2368 国际空运危规: 2368
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: alpha-PINENE
国际海运危规: alpha-PINENE
国际空运危规: alpha-Pinene
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 该产品适用于药品和化学原料药及中间体的生产，如用于制备孟鲁司特钠（顺尔宁）和恩替卡韦的中间体。它也是一种光学拆分剂，并可用于其他领域。

用途 此外，该产品还可用于制备手性硼氢化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R-alpha-(+)-蒎烯氧化物
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h
• 作为产物：
  描述：

  diisopinocampheylborane 在 苯甲醛 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(+)-α-蒎烯
  参考文献：
  名称：

  pin烯基联吡啶二醇和联吡啶的改进高效合成

  摘要：

  据报道，基于pin烯的两种联吡啶二醇和联吡啶的合成得到了改进和有效。pin烯基吡啶酮与磷酰氯的密封管压反应首次产生了pin烯基2-氯吡啶优良的收率（95％），这使得合成pin烯基联吡啶二醇成为一种非常便宜且高收率的方法。此外，开发了一种高效的反应条件，用于氯吡啶与Ni（0）的均相偶联，从而以高收率（84％）提供了基于pin烯的联吡啶。这些新证明的氯吡啶的密封管压氯化和均偶联反应为合成基于pin烯的联吡啶提供了极其有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.075
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-1-(methoxycarbonyl)prop-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备功能化 (E)-1- 烯基硼酸（包括前所未有的 1-烷氧基羰基衍生物）的实用程序

  摘要：

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外

  DOI：

  10.1080/00304940409355974

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。
• Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
  作者：Yulong Xu、Xicheng Yang、Yiyi Chen、Hao Chen、Huijiao Sun、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.018

  日期：2018.7

  A series of structurally novel proteasome inhibitors 1–12 have been developed based rational topology-based scaffold hopping of bortezomib. Among these novel proteasome inhibitors, compound 10 represents an important advance due to the comparable proteasome-inhibitory activity (IC50 = 9.7 nM) to bortezomib (IC50 = 8.3 nM), the remarkably higher BEI and SEI values and the effectiveness in metabolic

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。
• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。

表征谱图