(4E)-4-methyl-6-[(1'S)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-4-en-3-one | 871914-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-4-methyl-6-[(1'S)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-methyl-6-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]hex-4-en-3-one
• CAS: 871914-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CSOVUPVGRSWRJD-SVTZGKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-methyl-6-[(1'S)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-4-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3R,5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'S)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E)-4-methyl-6-[(1'S)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023