(S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛 | 23727-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛
• 英文名称: (S)-campholenic aldehyde
• 英文别名: (-)-campholenic aldehyde；(1S)-campholenic aldehyde；(-)-(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-enylethanal；(S)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde；2-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 23727-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OGCGGWYLHSJRFY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  206℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.918[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(+)-campholenol
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-Monoterpenoid Conjugates Linked via Heterocyclic Linkers Enhance the Cytotoxic Effect of Topotecan

  摘要：

  抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）是一种增加现有抗肿瘤治疗效果的有希望的策略，因为它可以去除由抗癌药物引起的DNA损伤，这些损伤与拓扑异构酶1（TOP1）形成共价复合物。在这里，合成了具有1,2,4-三唑或1,3,4-噻二唑连接核心的新的金刚烷-单萜共轭物，其中使用了（+）-和（-）-香叶烯和（+）-薄荷醇衍生物作为单萜片段。香叶烯衍生物14a-14b和15a-b在低微摩尔范围内对TDP1表现出活性，IC50约为5-6μM，而含薄荷醇的化合物16和17则无效。令人惊讶的是，所有合成的化合物都表现出与TOP1毒素拓扑替诺酮的明显协同作用，无论它们是否能抑制TDP1。这些发现意味着可以实现除抑制TDP1之外的不同途径来增强拓扑替诺酮的毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules27113374
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023

文献信息

• Inhibitory Effect of New Semisynthetic Usnic Acid Derivatives on Human Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1
  作者：Nadezhda Dyrkheeva、Olga Luzina、Aleksandr Filimonov、Olga Zakharova、Ekaterina Ilina、Alexandra Zakharenko、Maxim Kuprushkin、Dmitry Nilov、Irina Gushchina、Vytas Švedas、Nariman Salakhutdinov、Olga Lavrik

  DOI：10.1055/a-0681-7069

  日期：2019.1

  its broad range of biological activity, including antiviral, antibiotic, anticancer properties, and it possessing a certain toxicity. The synthesis of new usnic acid derivatives and the investigation of their biological activity may lead to the discovery of compounds with better pharmacological and toxicity profiles. In this context, a series of new usnic acid derivatives comprising a terpenoid moiety

  松萝酸是一种由多种地衣产生的地衣次生代谢产物，由于具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗菌、抗癌等特性，并具有一定的毒性，因而引起了研究人员的兴趣。新松萝酸衍生物的合成及其生物活性的研究可能会导致发现具有更好药理学和毒性特征的化合物。在此背景下，合成了一系列包含萜类化合物的新松萝酸衍生物，并研究了它们抑制人类 DNA 修复酶酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 催化活性的能力。最有效的化合物（15A、15B、15G：和 16A、16B、16G：）的 IC50 值范围为 0.33 - 2.7 µM。抑制特性主要取决于萜类化合物部分的柔韧性和长度，但不强烈取决于不对称中心的构型。合成的衍生物在 MTT 试验中对人细胞系显示出低细胞毒性。当与拓扑异构酶 1 抑制剂联合使用时，它们可以用作开发更有效的抗癌疗法的基础。
• Studies on the synthesis of vitamin B-12. 3
  作者：Robert V. Stevens、Jun H. Chang、Richard Lapalme、Steven Schow、Markus G. Schlageter、Rafael Shapiro、Harold N. Weller

  DOI：10.1021/ja00364a043

  日期：1983.12

  Synthese de quatre precurseurs de la vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre
• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。
• Organic reactions in a solid matrix—III
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90717-3

  日期：1971.1

  1-Methyl-1,2-epoxycycloheptane, 2α,3α-epoxypinane and 3α,4α-epoxycarane are shown to undergo typical carbonium ion rearrangements in contact with active silica gel. Humulene epoxide-II and caryophyllene oxide did not undergo any transformation under these conditions. All these results are in complete contrast to their behaviour on exposure to alumina.

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。
• Synthesis, antiulcerative, and anti-inflammatory activities of new campholenic derivatives-1,3-thiazolidin-4-ones, 1,3-thiazolidine-2,4-diones, and 1,3-thiazinan-4-ones
  作者：Marina S. Borisova、Dmitry I. Ivankin、Dmitry N. Sokolov、Olga A. Luzina、Tatjana V. Rybalova、Tatjana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11696-021-01741-5

  日期：2021.10

  In this paper, new thiazolidinones, thiazinanones, and thiazolidinediones based on a monoterpenoid (-)-campholenic aldehyde were synthesized and their antiulcer and anti-inflammatory activity was investigated. The thiazolidinones and thiazinanones containing a (-)-campholenic moiety have been shown to possess antiulcerogenic properties in indomethacin-induced ulcer test comparable to the activity of the reference drug omeprazole. None of the investigated thiazolidinediones showed antiulcerative activity in the test. One of the (-)-campholenic aldehyde-derived thiazolidinones has also demonstrated high anti-inflammatory activity on the histamine-induced inflammatory edema model similar to the activity of diclofenac. It is shown that changing a (-)-campholenic substituent for a linear aliphatic or a terpenic fragment with a pinane scaffold results in decreasing the pharmacological properties, though the (-)-campholenic moiety does not seem to make a key contribution to the pharmacological activity. Compounds 11 and 17 have been shown to exhibit antiulcer and anti-inflammatory action at a dose of 100 mg/kg.

  在本文中，基于单萜类化合物(-)-樟脑醛合成了新的噻唑烷酮、噻唑啉酮和噻唑烷二酮，并研究了它们的抗溃疡和抗炎活性。含(-)-樟脑基团的噻唑烷酮和噻唑啉酮在印度美沙酮诱导的溃疡测试中显示出抗溃疡特性，且与参考药物奥美拉唑的活性相当。调查的噻唑烷二酮中没有显示出抗溃疡活性。由(-)-樟脑醛衍生的一个噻唑烷酮在组胺诱导的炎症水肿模型中表现出高抗炎活性，类似于双氯芬酸的活性。研究表明，将(-)-樟脑基团替换为线性脂肪族或含有匹那烷骨架的萜类片段会导致药理性质下降，尽管(-)-樟脑基团似乎并未对药理活性产生关键贡献。化合物11和17在100 mg/kg的剂量下表现出抗溃疡和抗炎作用。