(-)-桃金娘烯醇 | 6712-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-桃金娘烯醇
• 英文名称: myrtenol
• 英文别名: (+)-(1S)-myrtenol；[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanol
• CAS: 6712-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RXBQNMWIQKOSCS-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8899 (rough estimate)
• LogP：
  2.845 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 四氯化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1S,5S)-6,6-Dimethyl-2-methylene-bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of allylic grignard reagents using slurries of precondensed magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87738-2
• 作为产物：
  描述：

  β-pinene oxide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(-)-桃金娘烯醇
  参考文献：
  名称：

  锂钾超碱作为某些萜类化合物的碱催化异构化的关键试剂

  摘要：

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。

  DOI：

  10.1039/b106906c

文献信息

• [Pd(NHC)(PR3)] (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysed alcohol oxidation using molecular oxygen
  作者：Václav Jurčík、Thibault E. Schmid、Quentin Dumont、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2dt30133d

  日期：——

  [Pd(NHC)(PR3)] complexes quantitatively form [Pd(η2-O2)(NHC)(PR3)] products when submitted to an dioxygen atmosphere. Synthetic details and structural features of these Pd–peroxo complexes are described. The palladium compounds were found to be efficient catalysts in the oxidation of alcohols into corresponding carbonyl compounds using O2 or air as oxidant. Reactions proceed at low catalyst loadings

  一系列[钯（NHC）（PR的3）]配合物定量形式[钯（η 2 -O 2）（NHC）（PR 3）]时提交到双氧气氛产品。描述了这些Pd-过氧配合物的合成细节和结构特征。发现钯化合物是使用O 2或空气作为氧化剂将醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。反应在低催化剂负载下与多种醇一起进行。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。