马苄烯酮 | 80-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马苄烯酮
• 中文别名: 4,6,6-三甲基双环[3.1.1]-3-庚烯-2-酮
• 英文名称: verbenone
• 英文别名: 4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one；2-pinen-4-one；berbenone；2,6,6-trimethylbicyclo(3,1,1)hept-2-en-4-one；4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 80-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD30749621
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.5 °C
• 沸点：
  227-228 °C(lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  85 °C
• LogP：
  1.97
• 物理描述：
  Colourless liquid; Minty spicy aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.490-1.500
• 保留指数：
  1191

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S36/37
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

制备方法存在于桉树科植物蓝桉（Euca-lyptus globulus）、西班牙马鞭草（Verbena triphvlla）油和久存已氧化的松节油中。由α-蒎烯自动氧化而成或由α-蒎烯进行氧化制取。

合成制备方法同样存在于上述物质中，由α-蒎烯自动氧化而成或由α-蒎烯进行氧化制取。

用途简介 用作香料原料及中间体。

用途 用作香料原料及中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马苄烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 马鞭草烯醇
  参考文献：
  名称：

  马鞭草醇和马鞭草酮的个体立体异构体表现出生物活性特征

  摘要：

  天然存在的萜烯核心化合物已广泛用于制药和化妆品行业。然而，由于这些化合物的手性对其生物活性水平有深远的影响，本研究的目的是评估单萜醇马鞭草醇的四种可能立体异构体和单萜酮马鞭草酮的两种对映体的广谱活性。针对临床相关的不同细菌和真菌菌株评估了抗菌活性。受试化合物在 MIC 范围为 0.6-2.5 mg mL -1 时表现出抗菌活性，在 MIC 范围内为 0.08-0.6 mg mL -1 时具有抗真菌活性，在 MIC 为0.3-1.2 mg mL -1 时表现出抗念珠菌活性. 虽然马鞭草对映体之间的抗菌活性没有差异，但测试的马鞭草对映体的情况并非如此。此外，这些化合物在测试浓度下对人角质形成细胞系 HaCaT 没有细胞毒性。有趣的是，化合物有助于下调 HaCaT 细胞中白细胞介素 IL-6 水平，该细胞暴露于细菌剂路登葡萄球菌。据我们所知，这项研究是第一次比较描述马鞭草醇立体异构体和马鞭草酮对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131999
• 作为产物：
  描述：

  马鞭烯醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到马苄烯酮
  参考文献：
  名称：

  新颖访问马鞭草烯酮通过的钌微粒催化氧化α蒎烯在纯的水

  摘要：

  Ru（0）纳米粒子的水悬浮液，用羟乙基铵盐稳定并具有大约2 nm的大小，被证明在纯净水中在叔丁基过氧化氢存在下在α-pine烯的轻度氧化中具有活性和选择性。获得了对精细化学非常感兴趣的产品马鞭草酮，它是在优化的条件下收率高达41％的主要产品。已确定2-羟基-3-吡喃酮酮是反应的副产物，但含量极低（<7％）。动力学研究可以确定潜在的反应中间体和副产物。此外，用自由基清除剂进行的机理研究证实，α-pine烯氧化主要是指以碳和氧为中心的自由基。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.11.016

文献信息

• Catalytic Activity of Crystallographically Characterized Organic–Inorganic Hybrid Containing 1,5-Di-amino-pentane Tetrachloro Manganate with Perovskite Type Structure
  作者：Paramita Mondal、Seham Kamal Abdel-Aal、Debasis Das、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1007/s10562-017-2112-7

  日期：2017.9

  crystal had orthorhombic non-centrosymetric system having I212121 space group with unit cell parameters a = 7.1742(3) Å, b = 7.3817(3) Å, c = 23.9650(10) Å, V = 1269.13 Å3 and Z = 4. The hybrid exhibited excellent catalytic activity towards sulphide and alkene oxidation using aqueous H2O2 as an oxidant.Graphical AbstractOIHS of the diammonium series [NH3–(CH2)5–NH3] MnCl4; 1,5 di-aminepentane tetrachloro

  摘要通过缓慢蒸发和降温法制备了二铵系列的层状二维有机-无机杂化钙钛矿 (OIHS)，1,5 二胺戊烷四氯锰酸盐 ([NH3–(CH2)5–NH3] MnCl4)，并通过单晶表征X 射线衍射分析。其结构由有机阳离子、[NH3(CH2)5NH3]+2 以锯齿形扩展方式和无机阴离子 [MnCl6]-2 组成，其中 Mn2+ 由六个 Cl- 离子以八面体方式配位。有机和无机链段沿 c 轴交替堆叠，其中无机层通过被二氨基戊烷分子夹在中间的共角八面体延伸。层（有机层和无机层）通过 N-H···Cl 氢键和范德华相互作用相互连接，以建立阳离子-阴离子-阳离子内聚力。混合晶体具有正交非中心对称系统，具有 I212121 空间群，晶胞参数 a = 7.1742(3) Å，b = 7.3817(3) Å，c = 23.9650(10) Å，V = 1269.13 Å3 和 Z = 4。使用H2O2水溶液作为氧
• Diastereoselective allylation and crotylation of N-unsubstituted imines derived from ketones
  作者：Bhartesh Dhudshia、Jorge Tiburcio、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b511411j

  日期：——

  A wide variety of tertiary carbinamines are synthesized in high yields via diastereoselective allylation and crotylation of in situ generated N-unsubstituted ketimines.

  通过立体选择性的烯丙基化和巴豆基化反应，在原位生成了未取代的N-酮亚胺，进而高效合成了多种叔碳胺。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and α-Pinene
  作者：Kenichi Fukui、Katsutoshi Ohkubo、Tokio Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.42.312

  日期：1969.2

  The catalytic activity of onium compounds was studied in the homogeneous liquid phase oxidation of cumene and α-pinene. The onium salts, particularly sulfonium, phosphonium, selenonium, arsonium and telluronium were found effective. This result is connected to the fact that the central atom in these onium has vacant d orbitals. Among the anions of the onium salts tested, phosphate and sulfate were

  在异丙苯和α-蒎烯的均相液相氧化中研究了鎓化合物的催化活性。发现鎓盐，特别是锍、鏻、硒鎓、砷鎓和碲盐是有效的。这一结果与这些鎓中的中心原子具有空的 d 轨道的事实有关。在所测试的鎓盐的阴离子中，磷酸盐和硫酸盐是最有效的。锍中中心硫中的芳基取代基降低了活性，而烷基取代基使其活性更高。这些事实归因于电荷从取代基和阴离子部分迁移到中心原子。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。

表征谱图