2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 | 91819-58-8

• 物质功能分类: 香精与香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
• 中文别名: 2-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯)乙醛
• 英文名称: campholenyc aldehyde
• 英文别名: α-campholenal；campholenic aldehyde；α-campholene aldehyde；α-campholenic aldehyde；2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 91819-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00043850
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OGCGGWYLHSJRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.878
• 物理描述：
  Colourless liquid; refreshing sweet-woody odour
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.462-1.469
• 保留指数：
  1119;1120;1102;1128;1100;1103;1102;1099;1102;1107;1105;1114;1104;1102;1104;1099;1099;1102;1106;1102;1107;1098;1102;1106;1102;1105;1105;1113;1109;1097;1103;1109;1088;1128;1104;1102;1109;1120;1102;1125;1098;1105;1109;1097;1119;1121;1094;1109;1088;1115;1119;1112.6;1115.7;1132;1099;1088;1108;1096;1088;1116;1099;1075;1106;1088;1108;1115;1088;1098;1125;1103;1124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 在 钯 crude product 、 boric anhydride 、 2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 作用下， 50.0~60.0 ℃ 、55.15 MPa 条件下， 生成 2-(2,2,3-三甲基环戊-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans

  摘要：

  新的香气组合物，其特征是含有从以下组中选择的一个或多个化合物：结构式1或2的四氢呋喃，或结构式3的四氢吡喃。其中，R可以是无环的，即至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是环状的，即5-8个碳原子的环，在环上至少有两个甲基基团，或者是双环的，即两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，在环上至少有两个甲基基团，其中R1=CH3或更高的烷基，R2=H，CH3或更高的烷基，R3=H或CH3，R4和R5=H，CH3或更高的烷基。

  公开号：

  US05665696A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
  参考文献：
  名称：

  hen络合物催化的肟酮Meinwald重排反应

  摘要：

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.018

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• A Cu-Doped ZIF-8 metal organic framework as a heterogeneous solid catalyst for aerobic oxidation of benzylic hydrocarbons
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1039/c9nj03698a

  日期：——

  Mixed-metal metal organic frameworks have received considerable attention in recent years and it has been shown that the activity of the parent metal organic framework (MOF) is often enhanced upon doping with external metal ions within the framework. In this context, Cu2+ ions with different loadings were incorporated within the ZIF-8 framework to obtain a series of Cu-doped ZIF-8 materials and their

  近年来，混合金属金属有机骨架受到相当大的关注，并且已经表明，在骨架中掺杂外部金属离子后，母体金属有机骨架（MOF）的活性通常会得到增强。在这种情况下，Cu 2+ZIF-8框架中掺入了具有不同负载的离子，以获得一系列掺杂Cu的ZIF-8材料，并在碳氢化合物的好氧氧化中检查了它们的活性。通过粉末X射线衍射（XRD），紫外漫反射光谱（UV-DRS），扫描电子显微镜（SEM），傅立叶变换红外（FT-IR），电子顺磁共振（ EPR）和电感耦合等离子体（ICP）分析。实验结果表明，在120°C下，所有测试基材中掺杂Cu的ZIF-8的活性均远高于其母体ZIF-8的活性。此外，在环辛烷的好氧氧化中，具有最高Cu负载量的Cu掺杂ZIF-8的活性比其母体ZIF-8的活性高八倍（1）在120°C下对相应的环辛醇/环辛酮（ol / one）混合物的选择性超过80％。铜掺杂的ZIF-8被重复使用了两次，在相同条件下
• Bismuth(III) oxide perchlorate promoted rearrangement of epoxides to aldehydes and ketones
  作者：Andrew M. Anderson、Jesse M. Blazek、Parie Garg、Brian J. Payne、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02330-8

  日期：2000.3

  Aryl-substituted epoxides and aliphatic epoxides with a tertiary epoxide carbon undergo smooth rearrangement in the presence of 10–50 mol% bismuth(III) oxide perchlorate, BiOClO4·×H2O, to give carbonyl compounds. The rearrangement is regioselective with aryl substituted epoxides and a single carbonyl compound arising from cleavage of benzylic C–O bond is formed. BiOClO4·×H2O is relatively non-toxic

  芳基取代的环氧化物和带有叔环氧化物碳的脂族环氧化物在10–50 mol％的高氯酸铋（III）BiOClO 4 ·×H 2 O的存在下进行平滑重排，得到羰基化合物。重排具有芳基取代的环氧化物的区域选择性，并且由于苄基的C-O键断裂而形成一个羰基化合物。BiOClO 4 ·×H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜，这使该催化剂成为更具腐蚀性和毒性的路易斯酸（例如目前用于进行环氧化物重排的BF 3 ·Et 2 O或InCl 3）的有吸引力的替代品。
• Tin-containing zeolitic material having an MWW-type framework structure
  申请人：BASF SE

  公开号：US09987624B2

  公开（公告）日：2018-06-05

  A process for preparing a tin-containing zeolitic material having an MWW-type framework structure comprising providing a zeolitic material having an MWW-type framework structure having vacant tetrahedral framework sites, providing a tin-ion source in solid form, and incorporating tin into the zeolitic material via solid-state ion exchange.

  一种制备含锡沸石材料的方法，其具有MWW型框架结构，包括提供具有空位四面体框架位点的MWW型框架结构的沸石材料，提供固态锡离子源，并通过固态离子交换将锡嵌入沸石材料中。
• Application of an indenyl molybdenum dicarbonyl complex in the isomerisation of α-pinene oxide to campholenic aldehyde
  作者：Sofia M. Bruno、Ana C. Gomes、Carla A. Gamelas、Marta Abrantes、M. Conceição Oliveira、Anabela A. Valente、Filipe A. Almeida Paz、Martyn Pillinger、Carlos C. Romão、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1039/c4nj00371c

  日期：——

  1 undergoes oxidative decarbonylation upon dissolution to give oxomolybdenum species that are proposed to include a tetranuclear oxomolybdenum(V) complex. Conversely, ESI-MS studies of 1 dissolved in dry acetonitrile show mononuclear species of the type [IndMo(CO)2(CH3CN)n]+. The crystal structure of the ring-slipped dicarbonyl complex [(η3-Ind)Mo(CO)2Cl(CH3CN)2] (2) (obtained after dissolution of

  络合物[（η 5 -Ind）的Mo（CO）2（μ-Cl）的} 2 ]（1）已被用于α蒎烯氧化物（PinOx）的在龙脑烯醛（CPA）的工业相关的异构化的催化测试液相。PinOx转化率和CPA选择性受所用溶剂的强烈影响。使用1，2-二氯乙烷作为溶剂，在55°C下1分钟内或35°C下30分钟内即可实现PinOx的完全转化，CPA的产率为68％。其他产品包括反式-香芹酚，iso-pinocamphone和反式-香芹酚。1的稳定性在使用的反应条件下，通过FT-IR光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了研究，以表征回收的固体。在空气/水分存在下，1溶解后会经历氧化脱羰作用，得到含钼钼物种，该物种被提议包括四核含氧钼（V）配合物。相反，对溶解在干燥乙腈中的1进行的ESI-MS研究显示[IndMo（CO）2（CH 3 CN）n ] +类型的单核物种。所述的晶体结构环滑落二羰基配合物[（η 3 -Ind）的Mo（CO）2