(-)-10-chloro-2-pinene | 1010824-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10-chloro-2-pinene
• 英文别名: (1R)-myrtenylchlorid；(1S,5R)-2-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-ene；2-chloromethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；(+)-myrtenyl chloride；(1S)-10-chloro-pin-2-ene；(1S)-10-Chlor-pin-2-en；2-chloromethylapopinene；(1S,5R)-2-(chloromethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 1010824-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: HJMBBNXCSKYLPS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-chloro-2-pinene 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,6-二甲基双环庚-2-烯-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sebe, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1941, vol. 62, p. 22,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醇 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (-)-10-chloro-2-pinene
  参考文献：
  名称：

  Lymphoproliferative disease causing angioedema - an uncommon association

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1445-5994.2000.tb04375.x

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• A Convenient Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Esters via the Direct Addition of Substituted Allylic Zinc Reagents Prepared by Direct Insertion
  作者：Paul Knochel、Christoph Sämann

  DOI：10.1055/s-0033-1338415

  日期：——

  regioselectivity. A practical and convenient procedure for the synthesis of α-substituted β,γ-unsaturated ketones and esters has been developed. Substituted allylic zinc reagents, prepared via direct metal insertion in substituted allylic halides, react readily with a broad range of acid chlorides and chloroformates furnishing the corresponding α-substituted β,γ-unsaturated ketones and esters in high yield and perfect

  献给Scott E.Denmark教授60岁生日 抽象 已经开发出一种实用且方便的合成α-取代的β，γ-不饱和酮和酯的方法。通过直接将金属插入取代的烯丙基卤化物中制备的取代的烯丙基锌试剂，可以轻松地与各种酰氯和氯甲酸酯反应，从而以高收率和完美的区域选择性提供相应的α-取代的β，γ-不饱和酮和酯。 已经开发出一种实用且方便的合成α-取代的β，γ-不饱和酮和酯的方法。通过直接将金属插入取代的烯丙基卤化物中制备的取代的烯丙基锌试剂，可以轻松地与各种酰氯和氯甲酸酯反应，从而以高收率和完美的区域选择性提供相应的α-取代的β，γ-不饱和酮和酯。
• Kergomard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1953, vol. <12> 8, p. 153,193
  作者：Kergomard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new enantiomeric 1,2-diamines containing a myrtenyl fragment
  作者：I. A. Dvornikova、L. L. Frolova、A. V. Kuchin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428007030037

  日期：2007.3

  Some new bi- and tridentate nitrogen-containing, chiral ligands were synthesized on the basis of natural monoterpenoids, (+)- and (-)-myrtenals and (+)-myrtenol. A procedure was proposed for the synthesis of unsymmetrical ligands containing terpenoid and o-hydroxyphenyl fragments.
• Efficient preparation of allylic grignard reagents using slurries of precondensed magnesium
  作者：Wolfgang Oppolzer、Ernest Peter Kündig、Paul M. Bishop、Celia Perret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87738-2

  日期：——