(+)-(1S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-acetic acid | 149253-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-acetic acid
• 英文别名: (R)-(-)-nopoic acid；((1S)-6.6-dimethyl-norpinen-(2)-yl-(2))-acetic acid；((1S)-6.6-Dimethyl-norpinen-(2)-yl-(2))-essigsaeure；2-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]acetic acid
• CAS: 149253-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WMYLCTIMJOAUDL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 、 (+)-(1S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以40%的产率得到7-chloroquinolin-4-yl 2-((1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  诺波尔基喹啉衍生物作为抗疟原虫剂

  摘要：

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的

  DOI：

  10.3390/molecules26041008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-nopol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  诺波尔基喹啉衍生物作为抗疟原虫剂

  摘要：

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的

  DOI：

  10.3390/molecules26041008

文献信息

• Activated alkyl- and allyl-alkali metal reagents: Contrasting behaviour towards ethylene
  作者：Constantinos G. Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83106-6

  日期：1993.7

  regioselectivity of the reaction of metallated hex-1-ene and (+)-α-pinene with CO2 could be substantially modified by the addition of Mg(OCH2CH2OEt)2. Addition of the latter also solubilizes the organometallic reagents. The allylmetallic products from the metallation of hex-1-ene and α-pinene added to ethylene under mild conditions. Whereas up to four molecules of ethylene added to metallated hex-1-ene, only one

  乙烯，己烯-1-己烯和（+）-α- pine烯很容易在甲基环己烷中以n BuLi / LiK（OCH 2 CH 2 NMe 2）2系统金属化。通过添加Mg（OCH 2 CH 2 OEt）2可以大大改变金属化的1-己烯和（+）-α-pine烯与CO 2的反应的区域选择性。。后者的添加也溶解了有机金属试剂。在温和条件下，将己烯-1-烯和α-pine烯金属化的烯丙基金属产物添加到乙烯中。尽管最多有四个乙烯分子被添加到金属化的1--1-烯中，但是根据反应物的比例，只有一个或两个被添加到金属化的α-pine烯中。涉及使用多种其他强碱（例如n BuLi / t C 5 H 11 OK和n BuM（M（Li，Na，K），添加和不添加TMEDA）的类似反应表明存在叔胺，除了有助于金属化反应外，对于添加的发生是必不可少的。
• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。
• Sebe, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1941, vol. 62, p. 22,26
  作者：Sebe

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Decarboxylation of Unsaturated Acids. II
  作者：Richard T. Arnold、Morris J. Danzig

  DOI：10.1021/ja01561a029

  日期：1957.2
• Nopol-Based Quinoline Derivatives as Antiplasmodial Agents
  作者：Rogers J. Nyamwihura、Huaisheng Zhang、Jasmine T. Collins、Olamide Crown、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.3390/molecules26041008

  日期：——

  the tropics. In this work, nopol-based quinoline derivatives were investigated for their inhibitory activity against Plasmodium falciparum, one of the parasites that cause malaria. The nopyl-quinolin-8-yl amides (2–4) were moderately active against the asexual blood stage of chloroquine-sensitive strain Pf3D7 but inactive against chloroquine-resistant strains PfK1 and PfNF54. The nopyl-quinolin-4-yl

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的