1-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-propan-2-ol | 76843-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-propyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopentene；methylcampholenol；1-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 76843-84-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FDUXQXKWBTWBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-propan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的异解裂解-I：6-羟基樟脑衍生物的断裂

  摘要：

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85079-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 1-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Grignard Reaction on Alpha-Pinene Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a031

文献信息

• Novel Cyclic Oxygenated Compounds Having Cooling, Fragrance, and Flavor Properties, and Uses Thereof
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20070274928A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compositions that include compounds capable of producing a cooling sensory effect such as certain hydroxy-ketones and hydroxy-aldehyde compounds, their cyclic semi-ketals and semiacetals, and other derivatives thereof. The compounds impart a refreshing and cooling sensation of long duration and high potency, and thus are useful in a variety of formulations, including consumer products such as mouth formulations, food and beverage products, tobacco and smoking articles, fragrances, toiletries, ointments, and the like.

  这段话的意思是：包括某些羟基酮和羟基醛化合物、它们的环状半酮和半缩醛以及其他衍生物在内的化合物，可以产生冷却感官效应的组合物。这些化合物具有长时间和高效的清爽和冷却感觉，因此在各种配方中非常有用，包括消费品如口腔制剂、食品和饮料制品、烟草和吸烟用品、香水、化妆品、药膏等。
• [EN] NOVEL CYCLIC OXYGENATED COMPOUNDS HAVING COOLING, FRAGRANCE, AND FLAVOR PROPERTIES, AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES OXYGENES POSSEDANT DES PROPRIETES DE RAFRAICHISSEMENT, DE FRAGRANCE ET DE SAVEUR, ET UTILISATIONS DESDITS COMPOSES
  申请人：AROMAGEN CORP

  公开号：WO2005049562A3

  公开（公告）日：2005-10-06
• Heterolytic cleavage of homoallylic alcohols—I
  作者：J.S. Yadav、Dilip G. Patil、R.R. Krishna、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85079-5

  日期：1982.1

  Heterolytic fragmentation of homoallylic alcohols incorporated in a bicyclo[2,2,1]heptane system with electrophilic reagents or that of the corresponding epoxides with acids, is described. A short route, via this fragmentation, to synthon 25, potentially useful in the syntheses of cis-jasamone and prostanoids, is reported.

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。
• The Grignard Reaction on Alpha-Pinene Oxide
  作者：John J. Ritter、Kenneth L. Russell

  DOI：10.1021/ja01293a031

  日期：1936.2