6,6-dimethyl-2-pentylidenebicyclo[3.1.1]hep-2-ene | 91200-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-pentylidenebicyclo[3.1.1]hep-2-ene
• 英文别名: (1S,5R)-6,6-dimethyl-2-pentylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 91200-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: GGAKNYWDPSEQLH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-pentylidenebicyclo[3.1.1]hep-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation de terpenes en deux etapes par ene-reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81181-3

文献信息

• Lithium–potassium superbases as key reagents for the base-catalysed isomerisation of some terpenoids
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b106906c

  日期：2001.11.1

  Some representative monoterpenes have been isomerised under the influence of Schlosser's lithium–potassium mixed superbases, promoting β-elimination reactions. The results are compared with those obtained with butyllithium and LDA. Different selectivities and different reaction yields are achieved as a function of the base employed. These results confirm the particular reactivity of bimetallic reagents

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。