6,6-二甲基双环庚-2-烯-2-乙酸甲酯 | 1079-01-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基双环庚-2-烯-2-乙酸甲酯
• 中文别名: (1S)-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲醇乙酸酯；(-)-乙酸桃金娘烯酯
• 英文名称: myrtenyl acetate
• 英文别名: Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-methanol, 6,6-dimethyl-, 2-acetate, (1S,5R)-；[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl acetate
• CAS: 1079-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BKATZVAUANSCKN-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C38 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  208 °F
• LogP：
  3.54
• 物理描述：
  Colourless mobile liquid; pleasant, refreshing, sweet-herbaceous and very slightly spicy-warm odour of moderate tenacity.
• 溶解度：
  Soluble in triacetin, propylene
• 折光率：
  1.470-1.477
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DT6500000
• 储存条件：
  2-8°C下应密闭储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基双环庚-2-烯-2-乙酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,3S)-3-(2-Acetoxy-acetyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基-己醛和羟基-己酸的首次合成，大气中存在单萜降解产物

  摘要：

  羟基松香醛和羟基松酸单萜降解产物已首次通过合成分离并进行了充分表征。合成的关键步骤是使用RuCl 3 / NaIO 4系统进行氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00337-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,6-二甲基双环庚-2-烯-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 803,808; engl. Ausg. S. 865, 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-Assisted Nitrile Oxide Cycloadditions: Synthesis of Isoxazoles and Stereoselective Syntheses of Isoxazolines and 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Chatchai Kesornpun、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1002/anie.201511730

  日期：2016.3.14

  Conventional methods generate nitrile oxides from oxime halides in organic solvents under basic conditions. However, the present work revealed that water‐assisted generation of nitrile oxides proceeds under mild acidic conditions (pH 4–5). Cycloadditions of nitrile oxides with alkynes and alkenes easily occurred in water without using catalysts, thus yielding isoxazoles and isoxazolines, respectively

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，
• Tunable microwave-assisted method for the solvent-free and catalyst-free peracetylation of natural products
  作者：Manuela Oliverio、Paola Costanzo、Monica Nardi、Carla Calandruccio、Raffaele Salerno、Antonio Procopio

  DOI：10.3762/bjoc.12.214

  日期：——

  Background: The peracetylation is a simple chemical modification that can be used to enhance the bioavailability of hydrophilic products and to obtain safe and stable pro-drugs.

  Results: A totally green, solvent-free and catalyst-free microwave (MW)-assisted method for peracetylation of natural products such as oleuropein, alpha-hederin, quercetin and rutin is presented. By simply tuning the MW heating program, polyols with chemical diverse –OH groups or thermolabile functionalities can be peracetylated to improve the biological activity without degradation of the natural starting molecules. An evaluation of the process greenness was performed.

  Conclusion: The method is potentially universally applicable for green acetylation of hydrophilic biological molecules, potentially easily scalable for industrial applications, including pharmaceutical, cosmetic and food industry.

  背景：过乙酰化是一种简单的化学修饰方法，可用于增强亲水产品的生物利用度，并获得安全稳定的前药。 结果：提出了一种完全绿色、无溶剂、无催化剂的微波辅助方法，用于过乙酰化天然产物，如欧洲叶酸、α-藤黄素、槲皮素和芦丁。通过简单调节微波加热程序，可以对具有化学多样性的多元醇进行过乙酰化，以提高生物活性，而不会降解天然起始分子。对过程的绿色性进行了评估。 结论：该方法可能普遍适用于绿色乙酰化亲水生物分子，可能易于规模化应用于工业领域，包括制药、化妆品和食品行业。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Continuous-Flow Chemo and Enzymatic Synthesis of Monoterpenic Esters with Integrated Purification
  作者：Carlos A.A. Adarme、Raquel A.C. Leão、Stefania P. de Souza、Ivaldo Itabaiana、Rodrigo O.M.A. de Souza、Claudia M. Rezende

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.007

  日期：2018.7

  Monoterpenic esters are very important flavor and fragrance compounds due to their organoleptic properties. Despite their importance, many drawbacks are found for the production of monoterpenic esters. Here in we report two different approach’s (chemo and enzymatic) for the continuous production of monoterpenic esters with integrated purification arriving on the desired molecules with high yields (>95%)

  单萜酸酯由于其感官特性而成为非常重要的调味剂和香料化合物。尽管它们很重要，但发现生产单萜酸酯的许多缺点。在这里，我们报告了两种不同的方法（化学方法和酶方法），可连续生产单萜酸酯，并进行综合纯化，以高收率（> 95％）和较短的反应时间到达所需的分子上。
• Scalable Green Approach Toward Fragrant Acetates
  作者：Eva Puchl’ová、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/molecules25143217

  日期：——

  acetylation of (hydroxyalkyl) phenols as well as for the kinetic resolution of chiral secondary alcohols. Lastly, its discrimination power was demonstrated in competitive experiments of equimolar mixtures of two isomeric alcohols. This enabled the practical synthesis of 1-pentyl acetate isolated as a single product in 68% yield from the equimolar mixture of 1-pentanol and 3-pentanol.

  乙二醇二乙酸酯 (EGDA) 的优越特性使其成为三乙酸甘油酯 (GTA) 的有用替代品，可用于各种绿色应用。我们在纯 EGDA 中仔细检查了脂肪酶介导的结构不同醇的乙酰化，提供了一系列天然存在的芳香乙酸酯。我们发现这种酶促系统对活化的（同型）烯丙基和未活化的伯/仲醇表现出高反应性和选择性。该特征用于以 70% 的产率对芳香 (Z)-hex-3-en-1-yl 乙酸酯进行可扩展的多克合成。此外，还发现 Lipozyme 435/EGDA 系统适用于（羟烷基）酚的化学选择性乙酰化以及手性仲醇的动力学拆分。最后，两种异构醇的等摩尔混合物的竞争实验证明了它的辨别能力。这使得能够从 1-戊醇和 3-戊醇的等摩尔混合物中以 68% 的收率实际合成作为单一产物分离的 1-戊基乙酸酯。