pinocarvone | 34413-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pinocarvone
• 英文别名: (1R)-(+)-pinocarvone；(1R,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 34413-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: TZDMGBLPGZXHJI-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinocarvone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。

  DOI：

  10.1039/c8ra09575b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-myrtenal epoxide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pinocarvone
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x

文献信息

• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。
• Synthetic routes for a new family of chiral tetradentate ligands containing pyridine rings
  作者：Mathias Düggeli、Catherine Goujon-Ginglinger、Sarah Richard Ducotterd、David Mauron、Christophe Bonte、Alexander von Zelewsky、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels

  DOI：10.1039/b210625f

  日期：——

  A series of new tetradentate ligands containing two bipyridine groups or two pyridine moieties carrying amine substituents has been synthesised either from 5'- and 6'-substituted chiral bipyridines, or from chiral pyridine derivatives. These precursors have been prepared from (-)-alpha-pinene or (-)-myrtenal, respectively. The structures of three tetradentate-, and of five chiral bipyridine ligands

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。
• Nanosized sulfated zinc ferrite as catalyst for the synthesis of nopol and other fine chemicals
  作者：Sumit V. Jadhav、Krishna Mohan Jinka、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.01.028

  日期：2012.12

  obtain sulfated ZF (SZF) and have been used for the synthesis of nopol by Prins condensation of β-pinene and paraformaldehyde. The NH3-TPD and pyridine sorption DRIFT-IR studies revealed the significant enhancement in Lewis acidic sites of the zinc ferrite on sulfatation. The influence of various reaction parameters such as reaction temperature, effect of substrate stoichiometry and catalyst loading

  通过共沉淀法合成了纳米级高度有序的介孔锌铁氧体（ZnFe 2 O 4； ZF），进一步用硫酸铵溶液进行硫酸化制得硫酸化的ZF（SZF），并已用于通过Prins缩合β合成诺普-pine烯和多聚甲醛。NH 3-TPD和吡啶吸附DRIFT-IR研究表明，硫酸化后铁酸锌的Lewis酸性位点显着增强。研究了各种反应参数的影响，例如反应温度，底物化学计量的影响和催化剂负载量。它提供了70％的β-pine烯转化率，对Nopol的选择性为88％。废催化剂被再生并成功重复使用多达四个循环，而催化活性略有下降。发现纳米级SZF催化剂对几种其他商业上重要的酸催化反应如异构化，缩醛化和醛醇缩合反应具有高活性。
• C2-Symmetrical Bipyridyldiols as Promising Enantioselective Catalysts in Nozaki-Hiyama Allylation
  作者：Xin-Ren Huang、Xin-Hong Pan、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100023

  日期：2011.8

  Several new chiral bipyridyldiol ligands that promote the chromium-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 99% ee were synthesized. The chromium-catalyzed allylation of aldehydes using ligands 4 and 4a in the presence of chromium(III) chloride and allyl chloride provided the highest enantioselectivity.

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。
• The bromination of isopinocamphone
  作者：M.P. Hartshorn、A.F.A. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98268-7

  日期：1965.1

  Bromination of isopinocamphone gives 2α,4α-dibromo-10β-pinan-3-one (III) which is rearranged to 3-endo-6-endo-dibromocamphor (IV) when heated with aqueos acetic acid. Analogous rearrangements of 2α-bromo-10β-pinan-3-ones are described.

  异戊二烯酮电话的溴化反应生成2α，4α-二溴10β-pinan-3-one（III），当与乙酸水溶液加热时，将其重新排列为3-内-6-内-二溴代樟脑（IV）。描述了2α-溴-10β-pinan-3-one的类似重排。