对羟基联苯 | 92-69-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基联苯
• 中文别名: 对苯基苯酚；4-羟基联苯；联苯-4-酚；4-苯基苯酚
• 英文名称: 4-Phenylphenol
• 英文别名: 4-biphenylol；[1,1'-biphenyl]-4-ol；4-hydroxybiphenyl；[1,1′-biphenyl]-4-ol；p-phenylphenol；[1, 1’-biphenyl]-4-ol；p-hydroxybiphenyl；biphenyl-4-ol
• CAS: 92-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD00002347
• 分子量: 170.211
• InChiKey: YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C (lit.)
• 沸点：
  321 °C (lit.)
• 密度：
  1.0149 (rough estimate)
• 闪点：
  330 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：50mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  3.6 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  NEARLY WHITE CRYSTALS
• 解离常数：
  pKa = 9.5
• 保留指数：
  1683
• 稳定性/保质期：
  - 使用时应穿戴防护服以确保安全。 - 它存在于烟气之中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

大鼠或兔肝匀浆或微粒体形成的唯一代谢物是4-羟基联苯。这同样是酸水解大鼠尿液中唯一的显著联苯代谢物。

RAT OR RABBIT LIVER HOMOGENATE OR MICROSOMES FORMED AS THE ONLY METABOLITE 4-HYDROXYBIPHENYL. THIS WAS ALSO THE ONLY SIGINIFICANT BIPHENYL METABOLITE IN ACID-HYDROLYZED RATS URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯并-对-二噁英（TCDD，一种除草剂2,4,5-T的污染物）口服剂量小于1微克/千克时，可增加微粒体中的联苯2-和4-羟基化酶活性以及细胞色素P450的浓度。

BIPHENYL 2- & 4-HYDROXYLASE ACTIVITIES & CYTOCHROME P450 CONCN IN MICROSOMES WERE INCR BY ORAL DOSES OF LESS THAN 1 UG TCDD (2,3,7,8-TETRACHLORODIBENZO-P-DIOXIN, A CONTAMINANT OF HERBICIDE 2,4,5-T)/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠、兔子和豚鼠肝脏微粒体对 biphenyl 的羟基化位置的偏好顺序是 4-、3-、2-。在给兔子和老鼠喂食 biphenyl 后，在尿液中发现了羟基化代谢物的葡萄糖苷酸。

THE ORDER OF PREFERENCE FOR POSITION OF HYDROXYLATION OF BIPHENYL BY LIVER MICROSOMES OF RATS, RABBITS, & GUINEA PIGS WAS 4-, 3-, 2-. AFTER FEEDING BIPHENYL TO RABBITS & MICE, GLUCURONIDES OF HYDROXYLATED METABOLITES WERE FOUND IN THE URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-羟基联苯和2-羟基联苯可以作为联苯的真菌代谢物在自然界中存在。

4-HYDROXYBIPHENYL & 2-HYDROXYBIPHENYL CAN EXIST IN NATURE AS FUNGAL METABOLITES OF BIPHENYL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-苯基苯酚已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-苯基苯氧基)氧杂环己烷-2-羧酸。

4-Phenylphenol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(4-phenylphenoxy)oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠中，2-羟基联苯对苯胺羟化酶和氨基比林N-脱甲基酶活性的诱导作用大于4-羟基联苯。

IN RATS, 2-HYDROXYBIPHENYL HAD A GREATER INDUCING EFFECT ON THE ACTIVITY OF ANILINE HYDROXYLASE & AMINOPYRINE N-DEMETHYLASE THAN DID 4-HYDROXYBIPHENYL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

4-羟基联苯和2-羟基联苯对硅藻Ptychodiscus brevis在体外具有毒性，其中4-羟基衍生物在诱导赤潮生物红细胞溶解方面略胜一筹。

4-HYDROXYBIPHENYL & 2-HYDROXYBIPHENYL WERE TOXIC IN VITRO TO PTYCHODISCUS BREVIS, WITH THE 4-HYDROXY DERIVATIVE BEING SLIGHTLY MORE EFFECTIVE IN INDUCING LYSIS OF THE RED TIDE ORGANISM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  DV5850000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H302,H318,H410
• 储存条件：
  应密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-苯基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxybiphenyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxybiphenyl
别名
: C12H10O
分子式
: 170.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Biphenyl-4-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 92-69-3
No.) 202-179-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 164 - 166 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
321 °C - lit.
g) 闪点
160 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.7 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 中度的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 血：肿瘤。
致癌性 - 小鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 白血病
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DV5850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 3.66 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 根据生物降解试验的结果,本品属不易降解的。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Biphenyl-4-ol)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Biphenyl-4-ol)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Biphenyl-4-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

对羟基联苯用作染料；树脂和橡胶的中间体。其合成的红光增感、绿光增感染料是彩色影片的主要原料之一，也用作分析试剂，用于比色测定乙醛和乳酸、定量测定胞壁酸。此外，它还是脱氧核糖核酸酶Ⅰ的抑制剂，并作为染料、树脂和橡胶的中间体、杀菌剂、水溶性漆的增溶剂。

合成方法

以磺化法生产苯酚的副产蒸馏残渣为原料，通过真空蒸馏截取苯基苯酚馏分，再利用邻苯基苯酚与对苯基苯酚在三氯乙烯中的溶解度差异实现异构体分离。也可由对氯联苯在高温下水解而得。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称：4-苯基苯酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：经表面处理的鲜水果（仅限柑橘类）
• 添加剂功能：防腐剂
• 最大允许使用量（g/kg）：1.0
• 最大允许残留量（g/kg）：残留量≤12mg/kg

化学性质

对苯基苯酚为白色片状固体，无味，熔点159～160℃，纯品熔点166℃，沸点323℃，相对密度1.24。在水中几乎不溶，但易溶于醇、酮、醚等有机溶剂及碱性溶液中。

用途

联苯酚又称对苯基苯酚，是杀菌剂联苯三唑醇的中间体。用于制油溶性树脂和乳化剂，用作耐腐蚀漆的组分、印染的载体等；用作防腐杀菌剂，我国规定可用于柑橘保鲜，最大使用量为1.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。

生产方法

可从磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收。磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中约含40%混位(对位和邻位)苯基苯酚，利用分馏和在三氯乙烯中的溶解度差异分离回收对位产品。

其制备方法有两种：

1. 磺化法生产苯酚的副产物分离

   • 用磺化法生产苯酚的副产物蒸馏残渣中含对苯基苯酚和邻苯基苯酚。
   • 先将该残渣加热，经真空蒸馏，真空度控制在53.3～66.7kPa，温度由65～75℃逐渐上升到100℃以上但不超过135℃，再利用邻、对位苯基苯酚在三氯乙烯中的溶解度不同进行分离。
   • 即将该混合苯基苯酚加热溶于三氯乙烯中，经冷却析出对位苯基苯酚结晶，过滤干燥即得产品。

2. 联苯磺化碱熔法

   • 将联苯溶于乙酸中，用三氧化硫进行磺化。
   • 磺化产物分离后与20% NaOH水溶液作用成盐，再和固体NaOH在100～350℃碱熔，然后进行酸化得产品。

类别

• 有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：腹腔-小鼠 LD50; 150毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-二羟基联苯	4,4'-Dihydroxybiphenyl	92-88-6	C12H10O2	186.21
  4-甲氧基联苯	4-Methoxybiphenyl	613-37-6	C13H12O	184.238
  4-氟-4'-羟基联苯	4'-fluoro-biphenyl-4-ol	324-94-7	C12H9FO	188.201
  4-羟基-4'-溴联苯	4-bromo-4'-hydroxybiphenyl	29558-77-8	C12H9BrO	249.107
  间羟基联苯	3-phenylphenol	580-51-8	C12H10O	170.211
  ——	4-vinyloxybiphenyl	4024-24-2	C14H12O	196.249
  ——	1,1'-biphenyl-4-yl formate	235416-44-1	C13H10O2	198.221
  ——	4-ethoxy-1,1'-biphenyl	613-40-1	C14H14O	198.265
  4-苯氧基联苯	4-Phenoxybiphenyl	3933-94-6	C18H14O	246.309
  ——	2-(biphenyl-4-yloxy)ethanol	19070-95-2	C14H14O2	214.264
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-二羟基联苯	4,4'-Dihydroxybiphenyl	92-88-6	C12H10O2	186.21
  ——	4-hydroxy-p-terphenyl	13041-65-1	C18H14O	246.309
  ——	O-biphenyl-4-yl-hydroxylamine	99908-04-0	C12H11NO	185.225
  4-甲氧基联苯	4-Methoxybiphenyl	613-37-6	C13H12O	184.238
  [1,1'-联苯基]-3,4'-二醇	Biphenyl-3,4'-diol	18855-13-5	C12H10O2	186.21
  4-羟基-4'-溴联苯	4-bromo-4'-hydroxybiphenyl	29558-77-8	C12H9BrO	249.107
  1-甲氧基-4-(4-苯基苯基)苯	4-methoxy-p-terphenyl	13041-66-2	C19H16O	260.335
  ——	1,1'-biphenyl-4-yl formate	235416-44-1	C13H10O2	198.221
  ——	4-vinyloxybiphenyl	4024-24-2	C14H12O	196.249
  ——	4-ethoxy-1,1'-biphenyl	613-40-1	C14H14O	198.265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 在 硫酰氟 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的Pd催化一氧化碳插入法从苯酚一锅合成芳基羧酸和酯

  摘要：

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201700891
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)联苯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.04h， 以99%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  在微波照射下使用离子液体高效裂解烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种高度可靠的烷基芳基醚脱烷基方案，其烷基比甲基长。我们报告了使用离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑溴化物 [bmim][Br] 在微波照射下成功裂解了各种乙基、正丙基和苄基芳基醚。尽管烷基化剂具有成本低、毒性小、产品疏水性大等许多特点，但较长的烷基醚比甲基醚的开发要少得多，这可能是由于脱保护步骤的难度更大。由于与本组开发的去甲基化方法具有条件温和、反应时间短、离子液体用量少等优点，脱烷基协议可以极大地鼓励更广泛地使用更长的烷基来保护酚基。与我们之前使用 [bmim][Br] 进行去甲基化的研究一样，微波辐射对于较长的烷基芳基醚的脱保护至关重要。与导致低转化率或分解的传统加热不同，微波辐射似乎更有效地提供能量来裂解醚键，因此抑制了不希望的反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.174
• 作为试剂：
  描述：

  环十二烷甲醛 在 对羟基联苯 、 [(η⁴-Ph₄C₄C-OH)(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)IrH₂] 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 环十二烯
  参考文献：
  名称：

  The Retro-Hydroformylation Reaction

  摘要：

  AbstractHydroformylation, a reaction that adds carbon monoxide and dihydrogen across an unsaturated carbon–carbon multiple bond, has been widely employed in the chemical industry since its discovery in 1938. In contrast, the reverse reaction, retro‐hydroformylation, has seldom been studied. The retro‐hydroformylation reaction of an aldehyde into an alkene and synthesis gas (a mixture of carbon monoxide and dihydrogen) in the presence of a cyclopentadienyl iridium catalyst is now reported. Aliphatic aldehydes were converted into the corresponding alkenes in up to 91 % yield with concomitant release of carbon monoxide and dihydrogen. Mechanistic control experiments indicated that the reaction proceeds by retro‐hydroformylation and not by a sequential decarbonylation–dehydrogenation or dehydrogenation–decarbonylation process.

  DOI：

  10.1002/anie.201503620

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

表征谱图