对羟基肉桂酸 | 7400-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对羟基肉桂酸
• 中文别名: 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸；4-羟基肉桂酸；对羟基苯丙烯酸；反式-4-羟基桂皮酸；3-(4-羟基苯基)丙烯酸
• 英文名称: p-Coumaric acid
• 英文别名: para-coumaric acid；p-cumaric acid；4-hydroxycinnamic acid；coumaric acid；p-hydroxycinnamic acid；4-coumaric acid；3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid；hydroxycinnamic acid；3-(4-Hydroxyphenyl)acrylic acid
• CAS: 7400-08-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00004399
• 分子量: 164.161
• InChiKey: NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918 29 00
• RTECS号：
  GD9095000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

简介

对羟基肉桂酸是一种化学物质，是具有抗氧化性质的羟基衍生物。它可以通过与硫酸二甲酯反应制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化后可制得肉桂酸；本品直接氧化可得到对羟基苯甲酸，还原则生成对羟基苯甲醇等。这些产物均可用作香料、医药、中间体、液晶原料以及其他有机合成中间体，用途较广泛。

生物活性

p-Hydroxy-cinnamic Acid在体外具有抗疟疾活性，在体内表现出抗骨质疏松的生物活性。

靶点

	TXB2	PGE2
IC50	371 μM	126 μM

体外研究

p-Hydroxycinnamic acid（对羟基肉桂酸），作为一种普遍存在于植物中的代谢物，具有抗氧化和抗炎的特性。该物质在500μM和1mM浓度下能减少ADP诱导的血小板聚集（分别降低至基础水平的55.2%±4.01% 和35.6%±2.35%）。p-Hydroxycinnamic acid还能干扰花生四烯酸级联反应，减少血栓素B₂的生成和脂多糖诱导的前列腺素E₂的生成（IC₅₀分别为371μM和126μM）。

化学性质

对羟基肉桂酸为类白色有香气粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于合成。

用途

主要用作医药与香料工业中间体；目前多用于禽药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到对羟基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 对羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Assisted Solution-Phase Synthesis Under Combined Ultrasound and Microwave Irradiation: Preparation of α,β-Unsaturated Esters and Carboxylic Acids, Key Intermediates of Novel Sigma Ligands

  摘要：

  The optimal conditions to prepare ,-unsaturated methyl esters via Wittig reaction combining polymer-assisted solution-phase synthesis (PASPS) methodology and simultaneous ultrasound and microwave irradiation were established. The effects of temperature, solvent, and irradiation time were discussed. Results clearly indicated the superiority of combined ultrasound and microwave-assisted procedure over microwave-assisted methodology. Moreover, an efficient PASPS procedure to prepare ,-unsaturated carboxylic acids via tandem Wittig olefination and hydrolysis reaction was developed under combined ultrasound and microwave irradiation. Generally, a good conversion of aldehydes to acids was observed. The optimized protocols allowed us to quickly prepare a small collection of either ,-unsaturated esters or carboxylic acids, key intermediates for the drug-discovery process of new sigma ligands.

  DOI：

  10.1080/00397910902738112
• 作为试剂：
  描述：

  吗啡 在 horseredish peroxidase 、 Pi buffer 、 对羟基肉桂酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 伪吗啡(吗啡杂质)
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic transformations of morphinane alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85012-7

文献信息

• 小白菊内酯-苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法和应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112047953A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了式(Ⅰ)所示的小白菊内酯‑苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• 一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法
  申请人：宁波微芯新材料科技有限公司

  公开号：CN109438191B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明属于化工及医药中间体合成技术领域，涉及一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法。该方法以离子液体作为溶剂，反应催化效率高。离子液体可以多次重复使用，节约工业化生产成本，并且有助于解决传统溶剂产生的环境问题。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。

表征谱图