4-甲氧基联苯 | 613-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基联苯
• 中文别名: 对苯基苯甲醚
• 英文名称: 4-Methoxybiphenyl
• 英文别名: 4-methoxylbiphenyl；4-methoxy-1,1'-biphenyl；4-methoxy-1,1’-biphenyl；4-methoxy-1,1′-biphenyl；4-phenyl-anisole；p-methoxybiphenyl；1-methoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 613-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD00014897
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C(lit.)
• 沸点：
  157 °C (10 mmHg)
• 密度：
  1.0278
• 闪点：
  157°C/10mm
• 颜色/状态：
  PLATES FROM ALCOHOL
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN ETHER, ETHANOL
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 261 NM (LOG E= 4.32); INDEX OF REFRACTION: 1.5744 AT 100 °C
• 保留指数：
  1606
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 常温常压下，不分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

物种在体外对4-羟基联苯的O-去甲基化（记录为每毫克肝脏每小时的纳摩尔数）变化范围从0.4（虹鳟鱼），0.9（青蛙），1.7（鸡），8.0（兔子），3.0（大鼠），3.2（小鼠），2.3（仓鼠）到2.3（豚鼠）。

SPECIES VARIATION IN IN VITRO O-DEMETHYLATION TO 4-HYDROXYBIPHENYL (RECORDED AS NMOL/MG LIVER-HR) RANGED FROM 0.4 RAINBOW TROUT, 0.9 FROG, 1.7 CHICKEN, 8.0 RABBIT, 3.0 RAT, 3.2 MOUSE, 2.3 HAMSTER, TO 2.3 GUINEA PIG. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

双酚和4-甲氧基双酚通过大鼠肝微粒体转化为4-羟基双酚是由微粒体单加氧酶系统介导的，并且这两种底物都与细胞色素P450结合产生I型结合光谱，尽管两种底物的最大和最小波长不同。酶诱导剂、美替拉酮抑制和乙醇抑制对双酚4-羟基化和甲氧基双酚O-脱甲基化的不同影响表明，这两种反应是由不同的细胞色素P450血红蛋白介导的。

THE CONVERSION OF BIPHENYL & 4-METHOXYBIPHENYL TO 4-HYDROXYBIPHENYL BY RAT LIVER MICROSOMES WAS MEDIATED BY THE MICROSOMAL MONOOXYGENASE SYSTEM & BOTH SUBSTRATES BOUND TO CYTOCHROME P450 TO GIVE A TYPE I BINDING SPECTRUM, ALTHOUGH THE MAXIMUM & MINIMUM WAVELENGTHS DIFFERED BETWEEN THE 2 SUBSTRATES. THE DIFFERENTIAL EFFECT OF ENZYME INDUCERS, METYRAPONE INHIBITION, & ETHANOL INHIBITION ON BIPHENYL 4-HYDROXYLATION & METHOXYBIPHENYL O-DEMETHYLATION SUGGESTS THAT THESE 2 REACTIONS ARE MEDIATED BY DIFFERENT CYTOCHROME P450 HEMOPROTEINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

鳟鱼肝脏匀浆中的微粒体和可溶性部分经去烷基化处理后的4-甲氧基联苯。肝脏制剂来自经去烷基化处理的4-甲氧基联苯的青蛙RANA TEMPORARIA...在鳟鱼制剂中，2-去烷基化发生得比4-去烷基化更快，而在青蛙制剂中则相反。

THE MICROSOMAL & SOLUBLE FRACTIONS FROM A TROUT LIVER HOMOGENATE DEALKYLATED 4-METHOXYBIPHENYL. LIVER PREPN FROM THE FROG RANA TEMPORARIA DEALKYLATED 4-METHOXYBIPHENYL ... 2-DEALKYLATION OCCURRED MORE RAPIDLY THAN 4-DEALKYLATION IN THE TROUT PREPN, WHEREAS THE REVERSE WAS TRUE FOR THE FROG PREPN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了β-萘黄酮对大鼠4-甲氧基联苯和联苯代谢的影响。将雄性Wistar大鼠预先用0至80 mg/kg的β-萘黄酮处理。四十小时后，处死动物并分离出肝细胞和肝微粒体。在与4-甲氧基联苯或联苯孵化后，测量了4-羟基联苯的产生速率。将来自预先用0或40 mg/kg β-萘黄酮处理的大鼠的肝微粒体与联苯或4-甲氧基联苯孵化，并用美托拉酮、α-萘黄酮或乙醇处理，研究了它们对4-甲氧基联苯-O-脱甲基酶（MBPD）和联苯-4-羟基化酶（BPOH）活性的影响。从未经预处理的大鼠的肝细胞和微粒体中形成的4-羟基联苯的速率与用β-萘黄酮预处理的大鼠的肝细胞和微粒体中形成的联苯的速率基本相同。未经β-萘黄酮预处理的大鼠的微粒体中的MBPD和BPOH活性基本相同。MBPD活性被美托拉酮抑制的程度显著大于BPOH活性。然而，BPOH活性被乙醇和α-萘黄酮抑制的程度大于MBPD活性。将肝细胞与联苯孵化，无论是否经过β-萘黄酮预处理，并确定了4-羟基联苯结合的模式。在未经预处理的大鼠中，形成了大约等量的4-羟基联苯的硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物，每种约占形成的总4-羟基联苯的41至44%。在预处理的大鼠中，硫酸盐结合物仅占形成的总4-羟基联苯的22%，而葡萄糖醛酸结合物占60%。结果表明，联苯和4-甲氧基联苯之间细胞代谢的差异是由于β-萘黄酮与联苯或其代谢物竞争共同的代谢途径所致。形成4-羟基联苯的细胞色素P450的类型不影响结合模式。

The effects of beta-naphthoflavone on 4-methoxybiphenyl and biphenyl metabolism were studied in rats. Male Wistar rats were pretreated with 0 to 80 mg/kg beta-naphthoflavone. Forty hours later, the animals were /sacrificed/ and hepatocytes and liver microsomes were isolated. After incubation with 4-methoxybiphenyl or biphenyl, the rate of production of 4-hydroxybiphenyl was measured. Hepatic microsomes from rats pretreated with 0 or 40 mg/kg beta-naphthoflavone and incubated with biphenyl or 4-methoxybiphenyl were treated with metyrapone, alpha-naphthoflavone or ethanol and the effects on 4-methoxybiphenyl-O-demethylase (MBPD) and biphenyl-4-hydroxylase (BPOH) activity were investigated. The rate of formation of 4-hydroxybiphenyl from 4-methoxybiphenyl hepatocytes and microsomes from non-pretreated rats was essentially the same as that from biphenyl in hepatocytes and microsomes from rats pretreated with beta-naphthoflavone. MBPD and BPOH activities in microsomes from rats not pretreated with beta-naphthoflavone were essentially the same. MBPD activity was inhibited by metyrapone to a significantly greater extent than BPOH activity. BPOH activity, however, was inhibited to a greater extent by ethanol and alpha-naphthoflavone than MBPD activity. Hepatocytes were incubated with biphenyl with or without beta-naphthoflavone pretreatment and the pattern of conjugation of 4-hydroxybiphenyl was determined. In non-pretreated rats, sulfate and glucuronic acid conjugates of 4-hydroxybiphenyl were formed in approximately equal amounts, each presenting 41 to 44% of the total 4-hydroxybiphenyl formed. In the pretreated rats, the sulfate conjugate represented only 22% of the total 4-hydroxybiphenyl formed while the qlucuronic acid conjugate represented 60% of the total. The /results suggest/ that the difference in cellular metabolism between biphenyl and 4-methoxybiphenyl is due to competition between beta-naphthoflavone and biphenyl or their metabolites for common metabolic pathways. The type of cytochrome P450 involved in forming 4-hydroxybiphenyl does not effect the pattern of conjugation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠肝细胞悬液中，研究了抗坏血酸存在下肝细胞对4-羟基联苯（HP）的反应。取雄性Wistar大鼠的肝脏，制备肝细胞悬液。为了测定4-甲氧基联苯（MBP）的0-脱甲基化，将酸化培养混合物与粗β-葡萄糖醛酸酶一起孵化。提取总HP并测量荧光。为了测定HP的共轭代谢物和MBP的顺序代谢，提取培养混合物以去除HP的非共轭代谢物，并将混合物与粗β-葡萄糖醛酸酶一起处理。在将适当的底物加入之前，将抗坏血酸加入细胞培养物中，在37°C下预孵化5分钟。在60分钟的肝细胞与HP孵化期间，产生了约55纳摩尔的共轭物；84%为葡萄糖醛酸共轭物。在130至600微摩尔范围内，用抗坏血酸预孵化可显著增加葡萄糖醛酸化的剂量相关性。较高的抗坏血酸浓度导致硫酸化抑制。在抗坏血酸存在下，从MBP生成HP的主要共轭物是硫酸盐。正常血清中抗坏血酸的浓度不影响葡萄糖醛酸化途径，但高浓度抑制硫酸化并同等程度地增强葡萄糖醛酸化。抗坏血酸不影响MBP的0-脱甲基化，也不影响细胞脂质过氧化。结果表明，高浓度的抗坏血酸在大鼠离体肝细胞中抑制了MBP的硫酸化。当HP直接添加到细胞中或通过原位生成时发生抑制作用。

The response of hepatocytes to 4-hydroxybiphenyl (HP) in the presence of ascorbic acid was investigated in vitro. Livers from male Wistar rats were excised and hepatocyte suspensions were prepared. For assay of 0-demethylation of 4-methoxybiphenyl (MBP) the acidified incubation mixture was incubated with crude beta-glucuronidase. Total HP was extracted and fluorescence was measured. For assay of conjugated metabolites of HP and sequential metabolism of MBP the incubation mixture was extracted to remove unconjugated metabolites of HP and the mixture was treated with crude beta-glucuronidase. Ascorbic acid was added to the cell incubations with preincubated at 37 °C for 5 min before adding the appropriate substrate. During a 60 min incubation of hepatocytes with HP about 55 nanomoles of conjugates were produced; 84% was in the form of glucuronide conjugates. Preincubation with ascorbic acid at 130 to 600 micromoles significantly incr glucuronylation in a dose related manner between 130 and 400 micromoles. Higher ascorbic acid concentrations resulted in sulfation inhibition. Sulfate was the major conjugate produced during the conjugation of HP from MBP in the presence of ascorbic acid. The normal serum concentrations of ascorbic acid did not effect the glucuronylation pathway but high concentrations inhibited sulfation and enhanced glucuronylation to a similar degree. Ascorbic acid did not effect 0-demethylation of MBP nor did it influence cellular lipid peroxidation. The /results suggest/ that high concentrations of ascorbic acid inhibit sulfation of MBP in isolated rat hepatocytes. Inhibition occurs when HP is added directly to the cells or by in situ generation from HP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

以米帕明、甲丙氨酯或丁基羟基甲苯预处理大鼠，对4-甲氧基联苯的去烷基化影响很小，或者几乎没有影响。

PRETREATMENT OF RATS WITH IMIPRAMINE, MEPROBAMATE, OR BUTYLATED HYDROXYTOLUENE HAD LITTLE IF ANY EFFECT ON DEALKYLATION OF 4-METHOXYBIPHENYL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

用IP注射方式给予大鼠苯巴比妥、DDT或杀虫脒（林丹）预处理，剂量为每天1毫克，连续3天，增加了4-甲氧基联苯的脱烷基化。

PRETREATMENT OF RATS WITH IP INJECTIONS OF PHENOBARBITONE, DDT, OR GAMMEXANE /LINDANE/ AT 1 MG/DAY FOR 3 DAYS INCREASED THE DEALKYLATION OF 4-METHOXYBIPHENYL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2909309090
• RTECS号：
  BZ8850000
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，放入一个密封的主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methoxybiphenyl
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Phenylanisole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Phenylanisole
别名
: C13H12O
分子式
: 184.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 90 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 胃肠的：肿瘤 血：淋巴瘤包括何杰金病。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-甲氧基联苯是一种生物化学物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基联苯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体微波辅助甲基芳基醚的去甲基化

  摘要：

  已开发出使用离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑溴化物 ([bmim][Br]) 对甲基芳基醚进行有效去甲基化。甲基芳基醚被 [bmim][Br] 的卤化物阴离子成功裂解，无需任何其他活化剂的帮助。在该反应中，发现微波辐射对于有效转化至关重要。新开发的协议是一个非常有吸引力的绿色化学过程，因为它使用最少量的裂解试剂，不需要额外的活化剂或溶剂。在本文所述的条件下，范围广泛的甲基芳基醚在短时间内以中等至极好的产率转化为相应的酚类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258087
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic compound having alkyl beta-hydroxycarboxylate as chiral group and liquid crystal composition containing same

  摘要：

  公开号：

  EP0299789B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 苯硼酸 在 4-甲氧基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于具有辅助硫和氮供体的功能化羧酰胺的 5,6 和 6,6 元钯 (II) 钳配合物

  摘要：

  通过 2-（甲基硫烷基）苯甲酰氯与一系列带有辅助 N 或 S 供体的胺缩合，合成了新的多齿配体。在与 PdCl2(NCPh)2 的反应中，配体顺利地进行直接环钯化，得到具有 5,6-或 6,6-元稠合金属环的钳形配合物。硫化物配体用 H2O2 氧化得到相应的亚砜衍生物，它很容易与 PdII 离子形成类似的钳状复合物。κ3-S,N,X 配位（X = N 或 S）的实现通过多核 NMR 和 IR 光谱数据以及在某些情况下的 X 射线晶体学数据得到证实。ROESY 技术还研究了具有有机磷配体的 6,6 元 S,N,S 复合物的不寻常动态行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601093

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Recoverable Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions under Thermomorphic Mode: Stille and Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Eskedar Tessema、Vijayanath Elakkat、Chiao-Fan Chiu、Zong-Lin Tsai、Ka Long Chan、Chia-Rui Shen、Han-Chang Su、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26051414

  日期：——

  the solvent at 120–150 °C. Additionally, recycling and electronic effect studies of 2a–c were also carried out for Suzuki-Miyaura reaction of phenylboronic acid derivatives, 4-X-C6H4-B(OH)2, (X = H or Ph) with aryl halide, 4-Y-C6H4-Z, (Y = CN, H or OCH3; Z = I or Br) in dimethylformamide (DMF) at 135–150 °C. At the end of each cycle, the product mixtures were cooled to lower temperature (e.g., −10 °C)

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]与bis-4,4'-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy（1a–d）的反应，其中R f = n -C 11在存在二氯甲烷（CH 2 Cl）的情况下分别为F 23（a），n -C 10 F 21（b），n -C 9 F 19（c）和n -C 8 F 17（d）2）合成了Pd络合物[PdCl 2 [4,4'-bis-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy]（2a–d）。选择了Pd催化的乙烯基三丁基锡与芳基卤化物的Stille芳基化反应，以证明在120–150°C下使用NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）作为溶剂，以2a为催化剂循环使用的可行性。此外，还对苯硼酸衍生物4-XC 6 H 4 -B（OH）2（X = H或Ph）与卤代芳基4的Suzuki-Miyaura反应进行了2a–c的回收利用和电子效应研究。-YC 6 H 4-Z，（Y =
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Layered Double Hydroxide-Supported Nanoplatinum: An Efficient and ­Reusable Ligand-Free Catalyst for Heck and Stille Coupling of Iodoarenes
  作者：M. Kantam、B. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Subhas、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1055/s-2006-948205

  日期：2006.9

  A layered double hydroxide-supported nanoplatinum catalyst is employed in the Heck and Stille cross-coupling of a wide range of iodoarenes to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. The catalyst is recovered by centri­fugation and reused over a number of cycles with consistent activity.

  层状双氢氧化物负载的纳米铂催化剂被用于广泛的碘苯类化合物在Heck和Stille交叉偶联反应中，以良好的至优异的产率得到相应的交叉偶联产物。该催化剂可通过离心回收并循环使用，经过多次循环，催化活性保持一致。

表征谱图