4-三氟甲氧基联苯 | 71274-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲氧基联苯
• 英文名称: 4-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(trifluoromethoxy)biphenyl；4-(trifluoromethoxy)-1,1′-biphenyl；4-Phenylphenyl trifluoromethyl ether；4-Trifluoromethoxy-biphenyl；1-phenyl-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 71274-84-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: BANUTYPBALYVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲氧基联苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)butan-1-one O-(2,4-dinitrophenyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773
• 作为产物：
  描述：

  4-[bromo(difluoro)methoxy]biphenyl 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-三氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride

  摘要：

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.

  DOI：

  10.1002/anie.201504665

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• C(acyl)–C(sp²) and C(sp²)–C(sp²) Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using nitrile-functionalized NHC palladium complexes
  作者：Sinem Çakır、Serdar Batıkan Kavukcu、Hande Karabıyık、Senthil Rethinam、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d1ra07231e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes has been successful for the modulation of C–C coupling reactions. For this purpose, a series of azolium salts (1a–f) including benzothiazolium, benzimidazolium, and imidazolium, bearing a CN-substituted benzyl moiety, and their (NHC)2PdBr2 (2a–c) and PEPPSI-type palladium (3b–f) complexes have been systematically prepared to catalyse acylative Suzuki–Miyaura

  N-杂环卡宾（NHC）钯配合物的应用已成功用于调节C-C偶联反应。为此，包括苯并噻唑鎓、苯并咪唑鎓和咪唑鎓在内的一系列唑鎓盐 ( 1a-f )，带有 CN 取代的苄基部分，以及它们的 (NHC) 2 PdBr 2 ( 2a-c ) 和 PEPPSI 型钯 ( 3b -F) 已系统地制备了配合物以催化酰氯与芳基硼酸的酰化 Suzuki-Miyaura 偶联反应，在碳酸钾作为碱存在下形成二苯甲酮衍生物，并催化溴苯与芳基硼酸的传统 Suzuki-Miyaura 偶联反应形成联芳基。所有合成的化合物均通过傅里叶变换红外 (FTIR) 和1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。3c、3e和3f单晶的X射线衍射研究证明正方形平面几何。进行了扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、金属映射分析和热重分析 (TGA)，以进一步了解 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的机制。机理研究表明，CN
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• A graphdiyne-based carbon material for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts with extremely high catalytic activity
  作者：Liang-Liang Yang、Hong-Juan Wang、Juan Wang、Yu Li、Wen Zhang、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1039/c9ta03621k

  日期：——

  A new graphdiyne-based carbon material was synthesized as an ideal substrate for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts, which showed extremely high catalytic activities for the reduction of nitroarenes and Suzuki coupling reactions.

  一种基于石墨炔的新型碳材料被合成，作为电化学沉积和稳定亚纳米Pd催化剂的理想基底，对硝基芳烃的还原和铃木偶联反应显示出极高的催化活性。
• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。