4-(methoxy-d3)-1,1'-biphenyl | 129603-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxy-d3)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-phenyl-4-(trideuteriomethoxy)benzene
• CAS: 129603-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 187.214
• InChiKey: RHDYQUZYHZWTCI-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxy-d3)-1,1'-biphenyl 在 二苯甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)联苯 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₈H₄₁N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(methoxy-d3)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038

文献信息

• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Hydrogen Bond Donor and Unbalanced Ion Pair Promoter-Assisted Gold-Catalyzed Carbon–Oxygen Cross-Coupling of (Hetero)aryl Iodides with Alcohols
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05890

  日期：2023.2.3

  We have developed an efficient gold-catalyzed C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary and secondary alcohols via an AuI–AuIII catalytic cycle. This protocol featured moisture/air insensitivity, simple operation, and excellent functional group tolerance. Good yields were obtained regardless of steric hindrance and electronic factor (electron-rich or poor) of substrates, and

  我们通过 Au I -Au III催化循环开发了一种有效的金催化的（杂）芳基碘化物与伯醇和仲醇的 C-O 交叉偶联反应。该协议具有水分/空气不敏感性、操作简单和出色的官能团耐受性。无论底物的空间位阻和电子因素（富电子或贫电子）如何，都获得了良好的产率，并且可以保留手性醇起始材料的手性。我们的协议适用于分子间和分子内偶联。此外，将 RuPhos 配体应用于金催化的交叉偶联。不平衡的离子对促进剂和氢键供体溶剂可能在这种转化中至关重要。
• Saljoughian, Manouchehr; Morimoto, Hiromi; Williams, Philip G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1803 - 1808
  作者：Saljoughian, Manouchehr、Morimoto, Hiromi、Williams, Philip G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective C–O Bond Reduction and Borylation of Aryl Ethers Catalyzed by a Rhodium–Aluminum Heterobimetallic Complex
  作者：Rin Seki、Naofumi Hara、Teruhiko Saito、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.1c03038

  日期：2021.5.5

  We report the catalytic reduction of a C–O bond and the borylation by a rhodium complex bearing an X-type PAlP pincer ligand. We have revealed the reaction mechanism based on the characterization of the reaction intermediate and deuterium-labeling experiments. Notably, this novel catalytic system shows steric-hindrance-dependent chemoselectivity that is distinct from conventional Ni-based catalysts

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。