4-(tert-butoxy)-biphenyl | 115298-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxy)-biphenyl
• 英文别名: 4-(tert-Butoxy)biphenyl；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-phenylbenzene
• CAS: 115298-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NELRJVMQAXSEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.3-37.2 °C
• 沸点：
  334.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxy)-biphenyl 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷并不总是羰基化合物的还原剂，II：氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中叔丁基的钌催化脱保护

  摘要：

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901279
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-biphenylcarbonate 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸 、 甲烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(tert-butoxy)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷促进酯，醚，碳酸盐和氨基甲酸酯中叔丁基的简易脱保护

  摘要：

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801279

文献信息

• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers
  作者：Shiori Hanada、Akihiro Yuasa、Hirotaka Kuroiwa、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200901279

  日期：2010.2

  Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C–O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C–O cleavage are

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。
• Methylation of arenes via Ni-catalyzed aryl C–O/F activation
  作者：Bing-Tao Guan、Shi-Kai Xiang、Tao Wu、Zuo-Peng Sun、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b718998b

  日期：——

  Aryl C–O and C–F can be transformed into C–Me viaNi-catalyzed coupling with MeMgBr under mild conditions.

  芳基C–O和C–F可以在温和条件下通过Ni催化与MeMgBr的耦合反应转化为C–Me。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Norrish type I photoreaction in the presence of phenols; an intermolecular photo-Fries rearrangement
  作者：M. Consuelo Jiménez、Pablo Leal、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1039/c39950002009

  日期：——

  Pinacolone photolysis in the presence of phenols leads to phenyl acetates and hydroxy acetophenones; Norrish type I cleavage and subsequent hydrogen abstraction from the phenol by the tert-butyl radical gives rise to acyl–aryloxy radical pairs which recombined constituting an intermolecular photo-Fries rearrangement.

  在苯酚存在下，频哪酮光解会生成乙酸苯酯和羟基苯乙酮。Norrish I型裂解和叔丁基随后从苯酚中提取氢会产生酰基-芳氧基对，它们重新结合构成分子间的光-弗里斯重排。
• Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
  申请人：Neogi Partha

  公开号：US20080293949A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Novel diphenylethylene compounds and derivatives thereof containing thiazolidinedione or oxazolidinedione moieties are provided which are effective in lowering blood glucose level, serum insulin, triglyceride and free fatty acid levels in animal models of Type II diabetes. The compounds are disclosed as useful for a variety of treatments including the treatment of inflammation, inflammatory and immunological diseases, insulin resistance, hyperlipidemia, coronary artery disease, cancer and multiple sclerosis.

  提供了含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，这些化合物在2型糖尿病动物模型中有效降低血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平。这些化合物被披露为用于各种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化症。