4-phenylphenol trimethylsilyl ether | 1023-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylphenol trimethylsilyl ether
• 英文别名: Me3SiOC6H4-C6H5-4；Trimethyl-biphenylyl-(4)-oxy-silan；p-Phenylphenoxy-trimethylsilan；4-Trimethylsilyloxy-biphenyl；4-Trimethylsilyloxy-diphenyl；Trimethyl-biphenyloxy-silan；4-Biphenyltrimethylsiloxane；trimethyl-(4-phenylphenoxy)silane
• CAS: 1023-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: GHGFFDRFLKHBGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0160 g/cm3
• 保留指数：
  1746

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylphenol trimethylsilyl ether 在 nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄ at ZrO₂/SO₄^2-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Nano Fe3O4@ZrO2/SO42−：一种在无溶剂条件下使用HMDS对羟基进行保护和脱保护的高效催化剂

  摘要：

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1236104
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 六甲基二硅氮烷 在 nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄ at ZrO₂/SO₄^2-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到4-phenylphenol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Nano Fe3O4@ZrO2/SO42−：一种在无溶剂条件下使用HMDS对羟基进行保护和脱保护的高效催化剂

  摘要：

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1236104

文献信息

• Oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers to p-arylquinols using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.073

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of p-arylquinols by the oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) is reported. This protocol greatly improved the yield of p-quinol by minimizing oligomer side products compared to the oxidation of free phenol with hypervalent iodine(III) reagents. The innocuity of phenyliodine(III) diacetate associated with the mild conditions make

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。
• Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation
  作者：Fei Zhao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1246/cl.2011.1001

  日期：2011.9.5

  C–O activation and its application have drawn much attention since oxygen-based electrophiles are easily available, less toxic, and more environmentally benign. This letter presents systematically results on the Ni-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu coupling based on siloxy arenes/alkenes, which provides a new strategy of silyl protection/C–C bond formation sequence in organic synthesis.

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。
• Selective Hydrogenolysis of Arenols with Hydrosilanes by Nickel Catalysis
  作者：Akito Ohgi、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1246/cl.150807

  日期：2016.1.5

  Nickel-catalyzed hydrogenolysis of arenols has been developed through the use of hydrosilane as a reductant. Sterically demanding N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are crucial for the reaction. The present protocol allows selective cleavage of Ar–O bonds of arenols over aryl and benzyl ethers.

  通过使用氢硅烷作为还原剂开发了镍催化的芳醇氢解。空间要求高的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体对反应至关重要。本协议允许在芳基和苄基醚上选择性裂解芳醇的 Ar-O 键。
• Pd‐Ni BMNPs Encapsulated in UiO‐66 as an Efficient Catalyst for the Activation of “Inert” C−O Bonds
  作者：Jia‐Wei Zhang、Dan‐Dan Li、Guo‐Ping Lu、Tao Deng、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201800898

  日期：2018.10.9

  catalytic system based on Pd−Ni bimetallic nanoparticles (BMNPs) encapsulated in the nanocavities of UiO‐66 was established for the activation of C−O bonds in ethers. Pd0.25Ni4@UiO‐66 catalyst show excellent catalytic performance in the directly methylation and arylation of ethers under a mild reaction condition. High catalytic activity of the catalyst could be ascribed to the “synergistic effect” between

  建立了基于包裹在UiO-66纳米腔中的Pd-Ni双金属纳米颗粒（BMNP）的催化体系，用于活化醚中的C-O键。钯0.25 Ni 4@ UiO-66催化剂在温和的反应条件下，在醚的直接甲基化和芳基化反应中显示出优异的催化性能。催化剂的高催化活性可归因于两种金属成分之间的“协同效应”以及BMNP与载体之间的强相互作用（UiO-66）。封装在UiO-66中的BMNP还保证了催化剂的良好可重复使用性，该催化剂至少在四个循环中提供了高催化活性。我们的工作强调了醚作为卤代芳基化合物的强大替代品的巨大潜在价值，以及在催化领域中BMNP和MOF的光明前景。
• Synthesis, characterization, electrochemical study, and antimicrobial activity of bis(benzoylacetonato) vanadium(IV) complexes of biphenylphenols
  作者：Neeraj Sharma、Maridula Thakur、S.C. Chaudhry

  DOI：10.1080/00958971003728312

  日期：2010.4.10

  New non-oxovanadium(IV) complexes of biphenylphenols, [VCl2− n (bzac)2(OAr1,2) n ], have been synthesized in quantitative yields from the reaction of bis(benzoylacetonato)dichlorovanadium(IV) with the trimethylsilyl derivative of 2- and 4-phenylphenols in carbon tetrachloride. The complexes have been characterized by physicochemical, magnetic moment measurements, IR, mass spectra, and electrochemical

  联苯酚的新型非氧钒 (IV) 配合物 [VCl2− n (bzac)2(OAr1,2) n ]，已通过双（苯甲酰丙酮）二氯钒 (IV) 与三甲基甲硅烷基衍生物的反应以定量收率合成四氯化碳中的 2- 和 4-苯基苯酚。已通过物理化学、磁矩测量、IR、质谱和电化学研究对复合物进行表征。TGA-DTA 研究了配合物的热行为。已经通过两倍连续稀释筛选了复合物对某些病原菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌以及真菌、白色念珠菌、黑曲霉和尖孢镰刀菌的抗菌活性。

表征谱图