1-甲氧基-4-(4-苯基苯基)苯 | 13041-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(4-苯基苯基)苯
• 英文名称: 4-methoxy-p-terphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-1,1':4',1''-terphenyl；4-methoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl；1-methoxy-4-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 13041-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ITFFYHPJGWEGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(4-苯基苯基)苯 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-hydroxy-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  273.对三联苯系列的研究。第三部分 的制备和硝化米-三联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001288
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲氧基-4-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基磷酸酯与芳基溴的交叉电偶合

  摘要：

  通过CO键断裂，开发了一种经济且操作简单的镍催化芳基磷酸酯与芳基溴化物的交叉亲电子偶联反应，这排除了使用相对潮湿不稳定且不易获得的有机金属化合物。在镁屑和氯化锂存在下，反应在 THF 中顺利进行，以中等至良好的产率和合理的官能度耐受性提供相应的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300663

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• Syntheses of p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene by one-pot benzannulation of Diels–Alder reactions of trans-1,2-dichloroethene and dienes
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Yu-Chen Lin、Li-Ting Chou、Ying-Zhe Chen、Wei-Qi Liu、Chao-Li Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.002

  日期：2013.4

  p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene were successfully synthesized by one-pot benzannulation of Diels–Alder reaction with 1,2-dichloroethene as an acetylene equivalent dienophile. Two chlorine atoms could be good leaving groups to easily undergo subsequent elimination reactions of Diels–Alder products at a high temperature.

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。
• Synthesis, characterization and X-ray structures of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: highly efficient catalysts towards Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Hui Ren、Yong Xu、Erwann Jeanneau、Isabelle Bonnamour、Tao Tu、Ulrich Darbost

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.051

  日期：2014.4

  A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes were developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium

  开发了一系列新的杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾钯配合物，并对其进行了充分表征。通过常规方法制备单取代的杯[4]芳烃，随后连接咪唑基衍生物基团以构成新型NHCs配体的前体。用正丁基溴化物进行烷基化反应，并用钯和吡啶进行相应的金属化反应，得到了原始的配合物。在对溶液和固态进行全面表征后，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了催化活性评估，显示出良好的性能。