对羟基苯丙酸甲酯 | 5597-50-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 对羟基苯丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(4-羟苯基)丙酸甲酯；甲基3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯；3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯；Α-(4-羟基苯基)丙酸甲酯；对羟基苯基丙酸甲酯
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-Hydroxyphenyl)propionate；methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl p-hydroxyphenylpropionate
• CAS: 5597-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00071577
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XRAMJHXWXCMGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C (lit.)
• 沸点：
  108 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1272 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿和甲醇。
• 保留指数：
  1595.2
• 稳定性/保质期：
  • 避免与不相容材料接触。它会与强氧化剂和强碱发生反应。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O3
分子式
: 180.2 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
-
化学文摘编号(CAS No.) 5597-50-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 39 - 41 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
108 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对羟基苯丙酸甲酯是一种有机中间体，可通过对羟基苯丙酸酯化后得到。文献报道，它可用于制备一种稳定性肥料以及盐酸艾司洛尔光学异构体。

在50 mL烧瓶中加入3.5 g (21 mmol) 对羟基苯丙酸、14 mL 甲醇和1 mL 浓硫酸，在120℃下加热回流2小时。随后，先蒸出约5 mL的甲醇，再滴加碳酸钠饱和溶液直到无气体产生。接着用二氯甲烷萃取，萃取液在35°C下旋转蒸发除去溶剂后，经过真空干燥得到红棕色油状物，纯度超过99%。

化学性质方面，对羟基苯丙酸甲酯为类白色至白色结晶，熔点为40-41℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 艾司洛尔
  参考文献：
  名称：

  超短效β-肾上腺素受体阻断剂。2.在芳基官能团上含有酯的（芳氧基）丙醇胺。

  摘要：

  通过将酯官能团结合到某些（芳氧基）丙醇胺系统的芳基部分中，已经制备了几种短效β-肾上腺素能受体阻断剂。特别是，发现3- [4- [2-羟基-3-（异丙基氨基）丙氧基]苯基]丙酸甲酯盐酸盐（ASL-8052）是一种中度有效的心脏选择性化合物，当在以下条件下测定时具有短的作用时间体内犬模型。

  DOI：

  10.1021/jm00354a003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 镍 氢气 作用下， 生成 对羟基苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素衍生物的合成和免疫抑制活性。1. [12(β或α)-二氢青蒿氧]苯(氧)基脂肪酸和酯。

  摘要：

  合成了一系列新的双氢青蒿素衍生物并评估了它们的免疫抑制活性，以寻找具有高效低毒的潜在免疫抑制剂。测定了这些化合物对淋巴细胞的细胞毒性、对刀豆蛋白 A (ConA) 诱导的 T 细胞增殖和脂多糖 (LPS) 诱导的 B 细胞增殖的抑制活性。其中，与青蒿素、青蒿琥酯和蒿甲醚相比，11b、13b、14d、15b、16和17在体外对丝裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有显着的细胞毒性和抑制活性。更重要的是，与环孢菌素 A (CsA) 相比，化合物 11b 的细胞毒性降低了 100 多倍，对 ConA 诱导的 T 细胞增殖的抑制活性 (SI = 848) 与 CsA (SI = 963) 相当，抑制作用 (SI = 28473) 与体外 CsA (SI = 7) 相比，LPS 诱导的 B 细胞增殖。体内实验结果表明，化合物16可分别抑制2,4-二硝基氟苯（DNFB）诱导的迟发型超敏反应（DTH）和绵羊红

  DOI：

  10.1021/jm048979c
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 对羟基苯丙酸甲酯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.2h， 生成 (+/-)-vertaline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.

  摘要：

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.532

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and hydrolysis studies of a peptide containing the reactive triad of serine proteases with an associated linker to a dye on a solid phase supportElectronic supplementary information (ESI) available: Description of preliminary qualitative hydrolysis studies using the materials prepared and described in the main paper. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302239k/
  作者：John M. Clough、Ray V. H. Jones、Hannah McCann、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1039/b302239k

  日期：2003.4.23

  The synthesis of a Tentagel®-supported peptide incorporating the reactive triad of serine, histidine and aspartic acid, found within serine protease enzymes, is described.

  文中描述了一种含有丝氨酸、组氨酸和天冬氨酸反应三联体的肽的合成过程，这种三联体存在于丝氨酸蛋白酶中，并且该肽是通过Tentagel®载体进行支持的。
• ⁶⁸Ga-Bivalent Polypegylated Styrylpyridine Conjugates for Imaging Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy
  作者：Zhihao Zha、Jin Song、Seok Rye Choi、Zehui Wu、Karl Ploessl、Megan Smith、Hank Kung

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

  日期：2016.5.18

  (CAA). In an effort to selectively map these Aβ plaques, we are reporting a new series of 68Ga labeled styrylpyridine derivatives with high molecular weights. In vitro binding to Aβ plaques in post-mortem Alzheimer’s disease (AD) brain tissue showed that these 68Ga labeled bivalent styrylpyridines displayed good affinities and specificity (Ki < 30 nM). In vitro autoradiography using post-mortem AD brain

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• <i>ortho</i>-Substituted lipidated Brartemicin derivative shows promising Mincle-mediated adjuvant activity
  作者：Amy J. Foster、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02397f

  日期：——

  additional lipidated Brartemicin analogues that were designed to determine the structural requirements for optimal Mincle signalling. While all the Brartemicin analogues retained their ability to signal through Mincle and induce a functional response, the o-substituted and m,m-disubstituted derivatives (5a and 5d, respectively) induced a potent inflammatory response when using cells of both murine and human

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。

表征谱图